3-толуїдин

3-толуїдин (мета-толуїдин) ― органічна сполука з класу ароматичних амінів, один з трьох ізомерів толуїдинів.^[1] За стандартних умов є безбарвною або жовтуватою рідиною, що набуває каштанового кольору на світлі чи повітрі.^[2]

Отримання

3-толуїдин можна отримати нітруванням толуену з подальшим відновленням. Але, оскільки метильна група є орто- і пара-орієнтуючою, при нітруванні 2-, 3- та 4-нітротолуени утворюються у відношенні 15:1:9, тобто частка 3-нітротлуену, з якого синтезується 3-толуїдин, становить лише 1/25 з усіх утворених ізомерів.^[1]

$C_{6} H_{5} C H_{3} + H N O_{3} \overset{H_{2} S O_{4}}{\to} C_{6} H_{4} N O_{2} C H_{3} + H_{2} O$

$C_{6} H_{4} N O_{2} C H_{3} + 3 H_{2} ⟶ C_{6} H H_{4} N H_{2} C H_{3} + 2 H_{2} O$

Також, 3-толуїдин отримують амінуванням 3-крезолу:^[1]

$C_{6} H_{4} C H_{3} O H + N H_{3} ⟶ C_{6} H_{4} C H_{3} N H_{2} + H_{2} O$

3-толуїдин використовується для синтезу азобарвників, а також триарилметанових барвників. Метилювання дає N,N-диметил-3-толуїдин, що використовується як прикорювач у виробництві епоксидних смол.^[1]