Тринітрометан

Трінітрометан CH-(NO₂)₃ (нітроформ) вперше був отриманий в 1857 р. Шишковим. Завдяки високій реакційній здатності він широко використовується для синтезу полінітросполук.

Фізичні властивості

Чистий безводний нітроформ — це безбарвна кристалічна речовина, що має характерний різкий запах. Температура плавлення його 26,38 °С, але сильно знижується в присутності домішок. Температура кипіння 45-47 °С при 2,9 кПа, густина 1,615 кг/см³ Нітроформ легко поглинає вологу. Він добре розчиняється у воді і в звичайних органічних розчинниках. Розчини нітроформа у воді, етиловому спирту, оцтової кислоти і вологому діетиловому етері пофарбовані в жовтий колір; розчини в безводних бензені, хлороформі, сірковуглецю, лігроїні, діетиловому етері, а також в концентрованій сірчаній або соляній кислоті — безбарвні. Жовте забарвлення пов'язано з іонізацією нітроформа.

Вибухові властивості

Швидке нагрівання викликає вибух нітроформу. У звичайних умовах він відносно стійкий і на холоду може зберігатися без змін. Концентровані мінеральні кислоти при високій температурі викликають розкладання нітроформа. При ударі, детонації вибухає.

Отримання нітроформу

Найбільш просто отримують нітроформ з тетранітрометану через калієву сіль:

$\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{\to }\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Реакцію проводять при 45-50 °С в присутності нітритів легких металів, що грають роль каталізаторів. Нітроформ виділяють шляхом додавання його солі до надлишку концентрованої сірчаної кислоти:

$\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{H}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}$

Маслоподібний продукт, що виділився при підкисленні солі сепарують або екстрагуються диетіловим ефіром або хлороформом. Потім відганяють розчинник під вакуумом і нітроформ залишається у вигляді леткої, неприємно пахнучої рідини, що твердне у майже безбарвні кристали, які плавляться при 25 °С

Дією концентрованої HNO₃ на ацетилен.

Див. також

• Нітрометан
• Динітрометан

Джерела

• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 3 изд., Л.: 1981. — 312 с.