Бензоїлхлорид

Матеріал з testwiki
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Шаблон:Chembox GHS Бензоїлхлорид — органічна сполука, належить до класу хлорангідридів карбонових кислот. За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном.[1] Лакриматор.[2]

Отримання

Старий спосіб отримвння бензоїлхлориду — хлорування бензальдегіду:[3]

CA6HA5COH+ClA2CA6HA5COCl+HCl

Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту[3]:

CA6HA5CHA2OH+2ClA2CA6HA5COCl+3HCl

Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену, який отримують хлоруванням толуену.[1]

CA6HA5CHA3+3ClA2CA6HA5CClA3+3HCl

Замість води може бути застована бензойна кислота:[1]

Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном, тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору:[1]

2CA6HA5COOH+COClA22CA6HA5COCl+HA2O+COA2

Хімічні властивості

Реагує з речовинами, що містять активний атом гідрогену, бензоїлюючи їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється ангідрид бензойної кислоти:[1]

CA6HA5COCl+HA2OCA6HA5COOH+HCl
2CA6HA5COCl+HA2OCA6HA5COCA6HA5+2HCl+COA2

Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з гідроген пероксидом у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид:[4]

2CA6HA5COCl+HA2OA2+2NaOHCA6HA5OOCA6HA5+2NaCl+2HA2O
Реакції бензоїлхлориду з різними речовинами

Примітки

Шаблон:Примітки

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Шаблон:Cite book
  2. Помилка цитування: Неправильний виклик тегу <ref>: для виносок під назвою :0 не вказано текст
  3. 3,0 3,1 Шаблон:Citation
  4. Шаблон:Cite techreport