Бензальдегід

Матеріал з testwiki
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Шаблон:Chembox

Бензальдегід (C6H5CHO) — органічна сполука, що складається з бензольного кільця заміщенного формільною групою. Він є найпростішим ароматичним альдегідом та одним з найбільш промислово корисних. Ця безбарвна рідина має характерний приємний запах, схожий на запах мигдалю. Дійсно, бензальдегід є головним компонентом гіркої мигдалевої олії і може бути екстрагований з великого числа інших природних джерел.[1] Бензальдегід вперше був екстрагований з гіркого мигдалю у 1803 році французьким аптекарем Мартре.[2] У 1832 році німецькі хіміки Фрідріх Велер та Юстус фон Лібіх вперше синтезували бензальдегід.[3]

Отримання

Основним способами промислового отримання бензальдегіду є хлорування та окислення толуену. Відомо й багато альтернативних шляхів зокрема окислення бензилового спирту та карбонілювання бензену .[4]

Реакції

Вступає в усі типові реакції приєднання нуклеофілів по альдегідній групі

CA6HA5CHO+NuACA6HA5CH(Nu)OA
Де Nu- може бути HSO3-, CN-, HCC-
З бензальдегідом може бути проведена Реакція Канніццаро[5], Бензоїнова конденсація та інші реакції конденсації де він виступає карбонільною компонентою

Бензальдегід селективно нітрується в мета положення

Примітки

Шаблон:Reflist

Посилання

Шаблон:Organic-compound-stub

  1. http://www.freepatentsonline.com/1416128.pdf Шаблон:Webarchive, United States Patent 1416128 — Process of treating nut kernels to produce food ingredients.
  2. У 1803 році Мартре оприлюднив рукопис про олію гіркого мигдалю: «Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères» (Дослід природи та знаходження гіркості та запаху гіркого мігдалю). Однак, цей мемуар був практично невідомий, доки не було опубліковано уривок у 1819 році: Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères, " Шаблон:Webarchive Journal de Pharmacie, vol. 5, pages 289—296.
  3. Wöhler and Liebig (1832) «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure» Шаблон:Webarchive (Дослідження радикалу бензойної кислоти), Annalen der Pharmacie, vol. 3, pages 249—282.
  4. Brühne, Friedrich and Wright, Elaine (2002) “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. Шаблон:DOI
  5. Шаблон:Cite journal