Бензоїлпероксид

Шаблон:Речовина Бензої́лперокси́д, пере́кис бензої́лу (Шаблон:Lang-en) — сполука ряду органічних пероксидів. За звичайних умов є безбарвними ромбічними або пірамідальними кристалами.

Контакт із речовиною може спричинювати опіки шкіри та слизових оболонок.

Фізичні властивості

Бензоїлпероксид є важкорозчинним у воді, натомість він помірно розчиняється в органічних розчинниках:

Розчинник	Розчинність, г у 100 г
етанол	1,2
ацетон	18,5
хлороформ	26,8
хлоробензен	16,7
етилацетат	14,4
бензен	18,6
діетиловий етер	8,6
діоксан	25,2

У твердому вигляді та у розчинах бензоїлпероксид є вибухонебезпечним. Теплота згоряння — 6465,4 кал/г.

Отримання

Для технічних цілей бензоїлпероксид синтезують реакцією бензоїлхлориду із пероксидом водню в лужному середовищі:

$\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Побічним продуктом реакції є бензойна кислота.

При необхідності отримання чистого пероксиду його осаджують метанолом з розчину хлороформу за кімнатної температури.

Хімічні властивості

Основною реакцією, що визначає практичне застосування бензоїлпероксиду, є утворення бензоїл-радикалів, які із часом розпадаються до феніл-радикалів:

Так, у розчині бензену половина бензоїлпероксиду розкладається за 15 годин при 70 °C, за 2,2 год при 85 °C і за 0,4 год при 100 °C.

При гідролізі сполуки утворюються бензойна і пербензойна кислоти:

$\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Як типовий пероксид, бензоїлпероксид є доволі сильним окисником. Він окиснює фосфіни R₃P до R₃PO, сульфіди — до сульфоксидів, з олефінами за його участі протікає реакція епоксидування.

Бензенове ядро у сполуці нітрується у мета-положення, утворюючи м-нітробензоїлпероксид.

Застосування

Найширше бензоїлпероксид використовується як джерело радикалів для ініціювання реакцій радикальної полімеризації (наприклад, у виробництві полістиролу, поліхлорвінілу), джерело фенільних радикалів в органічному синтезі. Також він є отверджувачем поліефірних смол, вулканізатором, відбілювачем жирів та олій.

У медицині використовується як засіб для боротьби з акне та для відлущення шкіри.

Джерела

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга

Посилання

• Опис медичного використання. Угресол лосьйон 10 % Шаблон:Webarchive