Трифенілметан

Шаблон:Не плутати Шаблон:Chembox Трифенілметан (тритан) — вуглеводень, похідна метану, в якій три з чотирьох атомів водню замінено фенільними радикалами. Радикалом трифенілметану ($(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\text{-}$) є тритил. Трифенілметанова група також входить до складу трифенілметанових барвників.

Фізичні та хімічні властивості

Безбарвна тверда речовина, розчинна в неполярних органічних рідинах і нерозчинна у воді. Має дві кристалічні модифікації — лабільну (t_пл = 81 °C) і стабільну (t_пл = 94 °C).

pKa водню при метановому атомі вуглецю становить близько 31, таким чином трифенілметан є сильнішою Шаблон:Li, ніж більшість вуглеводнів, оскільки аніон стабілізується делокалізацією заряду на трьох фенільних кільцях.

Трифенілметан реагує з натрієм і калієм у середовищі рідкого аміаку:

$\mathrm{𝟤}𝖯{𝗁}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}𝖯{𝗁}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

Шаблон:Не перекладено можна також отримати з Шаблон:Не перекладено і натрію, його широко застосовували в органічному синтезі до популяризації бутиллітію.

Трифенілметиланіон забарвлений в інтенсивний червоний колір. Його можна отримати розчиненням трифенілметану у водних розчинах лугів. Він здатний окислюватися до трифенілметильного радикалу при дії окислювачів (AgNO₃ KMnO₄ K₃[Fe(CN)₆].

Методи синтезу

• За реакцією Фріделя — Крафтса з хлороформу та бензолу в присутності хлориду алюмінію:

$\mathrm{𝟥}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\underset{}{\overset{AlC{l}_3}{\to }}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖧𝖢𝗅$

• З тетрахлорметану і бензолу в присутності хлориду алюмінію з подальшим розкладанням аддукту розведеною соляною кислотою:

$\mathrm{𝟥}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖠𝗅𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖢𝗅\mathsf{\cdot }𝖠𝗅𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}$

$\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖢𝗅\mathsf{\cdot }𝖠𝗅𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\underset{}{\overset{HCl}{\to }}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧$

• З бензиліден хлориду і бензолу в присутності хлориду алюмінію (бензиліден хлорид отримують у результаті реакції бензальдегіду та хлориду фосфору(V)).

Трифенілметанові барвники

Шаблон:Докладніше До трифенілметанових барвників відносять бромкрезоловий зелений:

або Шаблон:Нп:

Література

• Шаблон:Книга