1,4-Бензохінон

Шаблон:Chembox GHS

1,4-Бензохінон (п-бензохінон) — органічна сполука з класу хінонів, має хімічну формулу O=C₆H₄=O^[1]. Є жовтою кристалічною речовиною, яка сублімується при нагріванні^[2].

Фізичні властивості

Блідно-жовті кристали. Запах їдкий, схожий на запах хлору. Розчинний у спирті та етері^[3], погано розчинний у воді. При нагріванні сублімується^[2].

Отримання

Найперший метод отримання — окиснення природної хінної кислоти^[1]:

Пара-бензохінон також утворюється при окисненні гідрохінону^[1]:

Ще один метод отримання — окиснення аніліну або п-діамінобензену^[1]:

$C_{6} H_{5} - N H_{2} \overset{+ O}{\to} C_{6} H_{5} - N H O H ⟶ H O - C_{6} H_{4} - N H_{2} \to_{- H_{2} O}^{+ O} O = C_{6} H_{4} = N H \to_{- N H_{3}}^{+ H_{2} O} O = C_{6} H_{4} = O$

$N H_{2} - C_{6} H_{4} - N H_{2} \to_{- H_{2} O}^{+ O} N H = C_{6} H_{4} = N H \to_{- 2 N H_{3}}^{+ 2 H_{2} O} O = C_{6} H_{4} = O$

Хімічні властивості

Відновлення

Бензохінон є окисником. Може відновлюватися до гідрохінону, а при взаємодії з останнім утворює хінгідрон — комплекс бензохінону та гідрохінону з переносом заряду^[1]:

Спочатку приєднуються електрони з утворенням аніон-радикалу, який пізніше відновлюється до діаніону. В кінці діаніон приєднує протони^[1]:

$O = C_{6} H_{4} = O \overset{+ e^{-}}{\overset{- ⇀}{↽ -}} . O - C_{6} H_{4} - O^{-} \overset{+ e^{-}}{\overset{- ⇀}{↽ -}} O^{-} - C_{6} H_{4} - O^{-} \overset{+ 2 H^{+}}{\overset{- ⇀}{↽ -}} H O - C_{6} H_{4} - O H$

Ця реакція є оборотною, оскільки гідрохінон є сильним відновником.

Нуклеофільне приєднання

При нуклеофільному приєднанні також утворюється ароматична структура. Продукти цих реакцій — похідні гідрохінону^[1]:

Реакції кетонів

Може давати похідні кетонів при взаємодії з відповідними сполуками. Наприклад, при взаємодії з гідроксиламіном утворюється оксим. Внаслідок нітрозо-оксимної таутомерії частина цього оксиму перетворюється на п-нітрозофенол^[1]:

$O = C_{6} H_{4} = O \to_{- H_{2} O}^{+ N H_{2} O H} H O - N = C_{6} H_{4} = O \overset{- ⇀}{↽ -} O = N - C_{6} H_{4} - O H$

При більшій кількості гідроксиламіну утворюється діоксим, який, завдяки таутомерії, частково перетворюється на п-нітрозофенілгідроксиламін^[1]:

$O = C_{6} H_{4} = O \to_{- 2 H_{2} O}^{+ 2 N H_{2} O H} H O - N = C_{6} H_{4} = N - O H \overset{- ⇀}{↽ -} H O - N H - C_{6} H_{4} - N = O$

Дієновий синтез

Як і інші хінони, є дієнофілом. При взаємодії з бутадієном утворюється тетрагідронафтохінон, який при дегідрогенуванні дає 1,4-нафтахінон. При відновленні останнього утворюється нафтален, що і використовується для його синтезу. При більшій кількості бутадієну він приєднується і до іншого подвійного зв'язку, утворюючи октагідроантрахінон, який теж дегідрують, відновлюють і в кінці отримують антрацен:

Примітки

Шаблон:Примітки

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Шаблон:Cite book
↑ ^2,0 ^2,1 Шаблон:Cite web
↑ Шаблон:Cite web

[:0-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Шаблон:Cite book

[:1-2] 2,0 ^2,1 Шаблон:Cite web

[3] Шаблон:Cite web

[1]

[2]

[3]

1,4-Бензохінон

Зміст

Фізичні властивості

Отримання