Циклопропан

Ци́клопропа́н (Шаблон:Lang-la) — найпростіша органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C₃H₆.

Фізичні властивості

Безбарвний горючий газ з характерним запахом, що нагадує запах петролейного ефіру, їдкого на смак. Відносна густина 1,879. При температурі 4—20 °C і тиску 5 атм переходить у рідкий стан; температура плавлення −127 °C, температура кипіння циклопропану при атмосферному тиску −33 °C. Малорозчинний у воді (один об'єм газу при + 20 ° C розчинний в 2,85 об'єму води). Легкорозчинний у спирті, петролейному ефірі, хлороформі та жирних оліях. Легко загоряється. Суміші з повітрям, киснем або оксидом азоту(I) вибухонебезпечні.

Циклопропан (як і циклобутан) можна отримати за допомогою внутрішньомолекулярної реакції Вюрца з α, ω-дигалогеналканів при нагріванні з металами (Na, Mg, Zn):

Хімічні властивості

Вступає у реакцію з воднем з утворенням пропану:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{t},\mathrm{P}\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Реагує з кислотами. При цьому протон приєднується до третього атома карбону, а кислотний залишок до першого.

З галогеноводневими кислотами утворює галогенпропан:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$

З сульфатною кислотою утворює пропілсульфатну кислоту:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Реагує з галогенами, утворюючи 1,3-дигалогенпропан:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_3+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}$

При низькій температурі хлор може витісняти один з атомів гідрогену:

Неможливо розібрати вираз (синтаксична помилка): {\displaystyle \ce{(CH2)3 + Cl2 ->[{t < 100C}][{hv}] HCl + (CH2)2CHCl}}

При високій температурі у присутності заліза або платини перетворюється на пропілен:

Застосування

У минулому використовувався як засіб для наркозу у 15—30% суміші з киснем та іншими газами. Внаслідок високої небезпеки вибуху та негативного впливу на серце замінюють іншими препаратами.

Література

• Шаблон:Безуглий фармхімія
• Д.Г.Кузнецов  Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г. (С.?)

Посилання

• ЦИКЛОПРОПАН //Фармацевтична енциклопедія