Метакрилова кислота

Шаблон:Речовина Метакрилова кислота (2-метилпропенова кислота) — це ненасичена карбонова кислота з хімічною формулою $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$.

Отримання

Метакрилова кислота утворюється при окисненні метакролеїну. Метакролеїн отримають окисненням ізобутилену:

Отримання метакрилової кислоти з ізобутилену

Отримання метакрилової кислоти з ацетону

Метакрилова кислота також може бути отримата з ацетону. Спочатку він приєднує ціановодень. При взаємодії ацетоціангідриду, що утворився, з водою у присутності сульфатної кислоти (вона приєднує до себе аміак, який утворюються у реації) утворюється гідроксиізобутиратна кислота, яка здатна до дегідратації з утворенням метакрилової кислоти. Одним з перспективних методів одержання метакрилової кислоти є альдольна конденсація пропіонової кислоти з формальдегідом у газовій фазі Шаблон:Sfn

Хімічні властивості

Метакрилова кислота є одноосновною кислотою. З основами утворює солі, а зі спиртами — естери:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Метакрилова кислота, як і її естери, легко полімеризується у присутності органічних пероксидів.

Поліметакрилова кислота

Це відбувається внаслідок розриву одного зв'язку, що входив до складу подвійного зв'язку.

Також може окиснюватися. Внаслідок окиснення може утворюватися 2,3-дигідроксипропанова кислота (реакція Вагнера) або відбувається розрив подвійного зв'язку.

Посилання

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methacrylic-acid

https://www.safework.ru/content/cards/RUS0917.HTM

https://chemdb.net/ru/compound/wERmWD1yDM/

Література

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.