Йодометан

Шаблон:Chembox GHS Йодомета́н (метилйодид) — йодоорганічна сполука з класу галоненоалканів і формулою $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{I}$. За стандартних умов є важчою за воду леткою безбарвною рідиною з етерним запахом.

Отримання

Отримують йодуванням метанолу йодом у присутності червоного фосфору чи реакцією диметилсульфату з калій йоидидом:

$2\mathrm{P}+3\mathrm{I}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{P}\mathrm{I}{\phantom{A}}_3$

$3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{P}\mathrm{I}{\phantom{A}}_3⟶3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{I}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

$2\mathrm{K}\mathrm{I}+(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{I}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$

Хімічні властивості

Є алкілюючим агентом, вступає у реакції нуклеофільного заміщення активніше за інших галогенметанів через порівняно малу енергію зв'язку між атомами карбону та йоду. Наприклад, алкілює аміак:

При відновленні алюмогідридом літію чи борогідридом натрію утворюється метан:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{I}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}+\mathrm{B}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$