Бензиламін

Бензиламін (фенілметиламін, α-амінотолуен) — орананічна сполука з класу амінів з формулою $C_{6} H_{5} C H_{2} N H_{2}$ .^[1]

Фізичні властивості

За стандартних умов, бензиламін є безбарвною рідиною зі слабким амінним запахом. Змішується з водою, етанолом та діетиловий етером.^[1]^[2]

Бензиламін отримують взаємодією бензилхлориду з аміаком:^[1]

$C_{6} H_{5} C H_{2} C l + N H_{3} ⟶ C_{6} H_{5} C H_{2} N H_{2} + H C l$

Також, бензиламін можна синтезувати реакцією бензальдегіду з аміаком і гідрогеном у присутності нікеля Ренея:^[1]

$C_{6} H_{5} C H O + H_{2} + N H_{3} \overset{N i}{\to} C_{6} H_{5} C H_{2} N H_{2} + H_{2} O$

Бензиламін є основою, сильнішою за ізомерні толуїдини. Взаємодіє з вуглекислим газом на повітрі:^[1]

$C_{6} H_{5} C H_{2} N H_{2} + C O_{2} ⟶ C_{6} H_{5} C H_{2} N H C O O H$

Як і інші аміни, може ацилюватися. Наприклад, при взаємодії з безводною оцтовою кислотою утворюється N-ацетилбензиламін:^[1]

$C_{6} H_{5} C H_{2} N H_{2} + C H_{3} C O O H ⟶ C_{6} H_{5} C H_{2} N H C O C H_{3} + H_{2} O$

Реагує з ізоціанатами, утворюючи похідні карбаміду:^[1]

$C_{6} H_{5} C H_{2} - N H_{2} + C O = N - R ⟶ C_{6} H_{5} C H_{2} N H - C O - N H - R$

При нітруванні утворюються суміш з 8% 2-нітробензиламіну, 49% 3-нітробензиламін і 43% 4-нітробензил аміну:^[1]

$C_{6} H_{5} C H_{3} N H_{2} + H N O_{3} ⟶ N O_{2} - C_{6} H_{4} C H_{2} N H_{2} + H_{2} O$

Гідрогенування у присутності каталізатора дає гекогідробензиламін:^[1]

$C_{6} H_{5} C H_{2} N H_{2} + 3 H_{2} ⟶ C_{6} H_{11} C H_{2} N H_{2}$

Використовується як інгібітор корозії, у синтетичних текстилях, у фарбах, як проміжнийи продукт у синтезі лікарських засобів і сполук для захисту рослин.^[1]