Бензилхлорид
Шаблон:Chembox GHS Бензи́лхлори́́д (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою .
Фізичні властивості
За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.[1][2]
Отримання
Вперше бензихлорид було отримано 1853 року хлоруванням бензилового спирту:[2]
Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:[2]
Інший спосіб — хлорометилювання бензену.[2]
Хімічні властивості
Заміщення хлору нуклеофілами
Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:[2]
При реакції з аміаком утворюється бензиламін:[2]
Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник —бензил, з вторинних третинні, а з тренинних — четвертинні амонієві солі.[2]
Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:[2]
Хлорування
Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:[2]
Взаємодія з металами
Реакція Вюрца
Натрій і купрум вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:[2]
Реакція з магнієм
При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.[2][3]
Токсичність
Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.[1]