Гідрохінон

Шаблон:Речовина Гідрохіно́н, або бензен-1,4-діо́л, або хіно́л — ароматична органічна сполука, яка належить до двоатомних фенолів, та має хімічну формулу C₆H₄(OH)₂. Ізомер пірокатехолу та резорцину. Вперше гідрохінон описисав Фрідріх Велер у 1844 році.

Фізичні властивості

Є безбарвною твердою речовиною без запаху. Розчинний в етанолі, ацетоні, воді, погано розчинний в бензені та третрахлорметані.

Має три кристалічні модифікації: α, β і γ. Перша з них є стабільною і утворюється при кристалізації гідрохінону з води. Має виглядів голок. Β-модифікація утворюється при кристалізації з метанолу чи ізопропанолу. Γ-модифікація утворюється при сублімації і має вигляд призм. Інші властивості показані в таблиці:

Кристалічні модифікації гідрохінону

Модифікація	Температура плавлення	Сингонія
Α	173.8 – 174.8 °C	Гексагональна
Β	-	-
Γ	169 °С	Моноклінна

Отримання

Окисненням п-диізопропілбензену

При алкілювання бензену пропіленом можна отримти п-диізопропілбензен. Його окиснюють повітрям в слаболужному середовищі до гідропероксиду при температурі 80–90 °С. Далі до гідрпероксиду додається 0,2–1% сульфатної кислоти, яка каталізуює його розщеплення з утворенням гідрохінону та ацетону. Вихід реакції складає 80 % (починаючи з диізопропілбензену):

Гідроксилюванням фенолу

Гідрохінон також отримують гідроксилюванням фенолу 70 % водним розчином пероксиду водню. Реакцію проводять при температурі 80 °С в присутності каталізаторів — сильних кислот, солей заліза(II) чи кобальту(II). При цьому утворюється суміш пірокатехолу та гідрохінону:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{F}\mathrm{e}(\mathrm{I}\mathrm{I})/\mathrm{C}\mathrm{o}(\mathrm{I}\mathrm{I})}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Відновлення 1,4-бензохінону

Гідрохінон утворюється також при відновленні 1,4-бензохінону, який отримують окисненням аніліну діоксидом марганцю в сульфатній кислоті при температурі 0-5 °С. Це найстаріший метод отримання гідрохінону:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+4\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+5\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶2\mathrm{O}=\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4=\mathrm{O}+(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4){\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+4\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{O}=\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4=\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Інші методи

• Циклізація ацетилену з монооксидом вуглецю у присутності води:

• Лужний гідроліз п-хлорофенолу:

$\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}$

• Лужне сплавлення п-бензендисульфонової кислоти:

$\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4-\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{t}}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4-\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$

Хімічні властивості

Проявляє слабкі кислотні властивості. У лужному середовищі легко алкілюється, утворюючи етери:

Окиснення

Гідрохінон дуже легко окиснюється, утворюючи 1,4-бензохінон:

При взаємодії бензохінону з ще не прореагувавшим гідрохіноном утворюється хінгідрон — чорно-фіолетові кристали: