Трихлороцтова кислота

Шаблон:Речовина Трихлороцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою $\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. За звичайних умов є безбарвними кристалами, добре розчинними у воді.

Історія

Уперше синтезована 1840 року хлоруванням оцтової кислоти на сонячному світлі.

Хімічні властивості

Трихлороцтова кислота має всі властивості, характерні для галогенкарбонових кислот. Вступає у реакції нуклеофільного заміщення.

Трихлороцтова кислота є достатньо сильною кислотою: pH її розчину з молярністю 0,1 становить 1,2, а pKa — 0,51.

При нагріванні з лугами або амінами декарбоксилюється з утворенням хлороформу:

$\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{\text{-}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}}{\overset{\text{t,}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\text{-}}}{\to }}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}$

Отримання

• Трихлороцтову кислоту отримують α-галогенуванням оцтової кислоти чи хлороцтової кислоти. При цьому як каталізатор може бути застосований гіпохлорит кальцію, можливо сполуки феруму та купруму. Температура реакції — 140 - 160 °С:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Також отримують окисненням хлоралю нітратною кислотою:

$\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

• Ще один спосіб отримання — окиснення тетрахлоретилену киснем у присутності води:

$\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\frac{1}{2}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Токсичність

Можливий канцероген, IARC відносить до групи 2B.