Нітриліміди

Нітриліміди (Шаблон:Lang-ru, Шаблон:Lang-en) — іліди зі структурою

RC≡N⁺–N^––R ↔RC⁺=NN^––R ↔RC^– =N⁺=NR.

Нітрилові або нітрильні аміди є класом органічних сполук, що мають загальну функціональну групу з загальною структурою R-CN-NR, що відповідає кон'югатній основі аміну, зв'язаного з N-кінцем нітрилу. Домінантною структурою нітриліміну є схема 1 пропаргіл-подібної сполуки зі схемою 1 з С-N трипільною зв'язком і формальним позитивним зарядом на азот та двома одиночними парами і формальним негативним зарядом на кінцевому азоті. Інші структури мають меншу релевантність.

$\mathrm{H}-\equiv \mathrm{N}{\phantom{A}}^{+}-\mathrm{N}{\phantom{A}}^{-}-H$ Шаблон:EquationRef

Шаблон:Pad

$\mathrm{H}-\equiv \mathrm{N}=\mathrm{N}-\mathrm{H}$ Шаблон:EquationRef

Шаблон:Pad

$H-\mathrm{C}{\phantom{A}}^{-}=\mathrm{N}{\phantom{A}}^{+}=\mathrm{N}-\mathrm{H}$ Шаблон:EquationRef

Шаблон:Pad

$H-\mathrm{C}{\phantom{A}}^{+}=\mathrm{N}-\mathrm{N}{\phantom{A}}^{-}-\mathrm{H}$ Шаблон:EquationRef

Шаблон:Pad

$\mathrm{H}-\mathrm{C}\text{:}-\mathrm{N}=\mathrm{N}-\mathrm{H}$ Шаблон:EquationRef

Спочатку нітриліміди спостерігалися при термічному розкладі 2-тетразолів, що вивільняють азот:

Нітриліміни - це лінійні 1,3-диполі, представлені структурами 1 і 3. Основне застосування - в гетероциклічному синтезі. Внаслідок їх високої енергії вони зазвичай утворюються in situ як реакційноздатний проміжний продукт.

Література

• Шаблон:Глосарій термінів з хімії