Лепідин
Шаблон:Chembox Лепіди́н (4-метилхінолін, γ-метилхінолін) — гетероциклічна сполука ряду хінолінів. Міститься в кам'яновугільній смолі; можливе отримання з Шаблон:Li перегонкою з гідроксидом калію. Застосовується як проміжний продукт для синтезу барвників та ліків.
Історія
Синтез уперше здійснив Г. Біванк (1898) відновленням йодлепідину, отриманого з хлорлепідину, який у свою чергу отримують у синтезі за Кнорром із γ-метилкарбостирилу з і .
Фізичні та хімічні властивості
Рідина з температурою плавлення 9—10 °С і температурою кипіння 260 °С. Не розчинний у воді, розчинний у спирті та ефіріШаблон:Sfn.
Метильна група є сильно кислотною, що дозволяє проходити реакціям конденсації, особливо у випадках, коли атом азоту кватернізовано.
Під час нітрування утворюється 8-нітро-4-метилхінолін, при сульфуванні — 6-сульфо-4-метилхінолін, при дії лугів — 2-окси-4-метилхінолінШаблон:Sfn. Конденсується з формальдегідом в γ-хінолінетанол , що являє собою олієподібну рідину, і в γ-хінолінпропандіол .
Отримання
Отримують:
- виділенням з кам'яновугільної смолиШаблон:Sfn;
- циклізацією Шаблон:Нп, потім у отриманому 2-окси-4-метилхіноліні заміщають гідроксогрупу на з використанням Шаблон:Нп. На наступному етапі відновним дехлоруванням (Sn + HCl) отримують лепідинШаблон:Sfn;
- з аніліну або його солянокислої солі реакцією з однією сполукою з переліку: Шаблон:Нп, триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцію проводять у 95 % етиловому спирті з використанням хлориду заліза як окисника і хлориду цинку як конденсувального реагенту. Вихід цього способу становлять близько 60-70 %Шаблон:Sfn.
Застосування
Лепідін використовують у синтезі метинових барвників та лікарських засобівШаблон:Sfn.