Дифторхлорметан

Дифторхлорметан (також Фреон R-22, Хладагент R-22, Хладон-22) — фреон, хімічна формула CHClF₂. Безбарвний газ зі слабким запахом хлороформу, більш отруйний, ніж R-12, не вибухонебезпечний і не горючий. У порівнянні з R-12 холодоагент R-22 гірше розчиняється в оливі, але легко проникає через нещільності й нейтральний до металів. При температурі вище 330 °C у присутності металів розкладається з виділенням токсичних речовин.

Дифторхлорметан широко використовують як холодоагент, оскільки його озоноруйнівний потенціал приблизно у 20 раз нижчий, ніж у фреонів R-11 и R-12. Однак він все ж руйнує озоновий шар, тому його застосування обмежено Монреальським протоколом. У 2020 від нього планували повністю відмовитись та замінити більш безпечними для озону фреонами, такими як тетрафторетан (R-134A), R-410A (азеотропна суміш дифторметану R-32 та пентафторетану R-125), R407C або R422D.

Основний метод синтезу — взаємодія хлороформу з фтороводнем в присутності пентафториду сурми (реакція Свартса):

$𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖥\mathsf{\to }𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅$

Дифторхлорметан в основному використовується для отримання тетрафторетилену (використовується для виробництва політетрафторетилену), реакція йде через утворення дифторкарбену, що утворюється при піролізі дифторхлорметану (при 550—750°С):

$𝖢𝖧𝖢𝗅{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

$\mathrm{𝟤}\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖣$

Дифторкарбен також утворюється при відщепленні хлороводню від хлордифторметану дією основ, при наявності в реакційному середовищі нуклеофілів дифторкарбен приєднується до них in situ з утворенням дифторметильних похідних:

$𝖢𝖧𝖢𝗅{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖮{𝖧}^{\mathsf{-}}\mathsf{\to }\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}^{\mathsf{-}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

$𝖱𝖲𝖧\mathsf{+}\mathsf{:}𝖢{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖱𝖲\mathsf{-}𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟤}}$

Див. також

• Дифтордихлорметан
• Галогензаміщені метани

Посилання

• ГОСТ 8502-93. Межгосударственный стандарт: Дифторхлорметан (хладон 22) Шаблон:Webarchive