Декарбоксилювання

Декарбоксилюва́ння (Шаблон:Lang-en) — відщеплення карбоксильної групи від карбонових кислот із заміною її на Н та виділенням вуглекислого газу. Відбувається термічно (зокрема, з ароматичними гетероциклічними карбоксильними сполуками). У біохімії важливе значення має ферментативне декарбоксилювання.

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{R}-\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

До декарбоксилювання найбільше здатні:

• Нижчі дикарбонові кислоти — етандіова кислота та пропандіова кислота. При їх декарбоксилювані утворюються монокарбонові кислоти. $\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$
• α-ди- та три-заміщенні галогенкарбонові кислоти. Утворюються галогеналкани. $\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$
• β-оксокарбонові кислоти. Утворюються еноли, які переходять у кетони.

Див. також

• Декарбоксилювання за Крапчо

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
• Нейланд О. Я. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.