Бензотрихлорид

Бензи́лтрихлори́д ― хлороорганічна сполука з формулою $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Розчиняється в органічних розчинниках, у воді гідролізується.

Отримання

Зазвичай бензилтрихлорид синтезують хлоруванням толуену:

Також можливе хлорування дибензилового етеру, що дає суміш бензоїлхлориду та бензотрихлориду.

Хімічні властивості

Заміщення хлору

У воді гідролізується, при цьому утворюється або бензойна кислота, або бензоїлхлорид (неповний гідроліз), за 2,4 хвилини гідролізується половина речовини:

При реакції зі спиртами утворюються ортоестери бензойної кислоти:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{R}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

При взаємодії з флуоридною кислотою чи її солями всі атоми хлору заміщується на атоми флуору, утворюючи бензотрифлуорид.

Бензотрихлорид перетворює карбонові кислоти на хлороангідриди цих кислот, гідролізуючись до бензоїлхлориду:

Токисчність

Бензотрихлорид є токсичною сполукою: подразнює очі, шкіру, дихальну систему, а також є мутагеном і канцерогеном.