4-хлоротолуен
4-хлоротолуен (п-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою . За стандартних умов і кімнатної температури є безбарвною рідиною.[1]
Отримання
2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.[2]
Хімічні властивості
Заміщення в ароматичному кільці
4-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 2, але інші ізомери також утворюються.[2]
Реакції метильної групи
При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:[2]
При окисненні метильної групи утворюється 4-хлоробензойна кислота.
Заміщення атома хлору
Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.[2]
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.[2]