3-нітротолуен
3-нітротолуен (мета-нітротолуен) ― нітросполука з формулою , один з трьох ізомерів нітротолуену.[1]
Отримання
Нітротолуен отримують нітруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-, 3-, та 4-нітротолуену, яку розділяють дистиляцією. Після вилучення з суміші 2-нітротолуену, те, що залишилось, є сумішшю 3- та 4-нітротолуену, яку розділяють далі.[1]
Фізичні властивості
За стандарних умов і кімнатної температури 3-нітролуен є жовтою рідиною з характерним запахом. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників.[2][1]
Хімічні властивості
Окиснення
При окисненні хроматною кислотою утвоюється 3-нітробензойна кислота.[1]
Відновлення
При відновленні цинком в етанольному розчині гідроксиду калію утворюється 3-азотолуен:[1]
Якщо використовувати цинк з водою, утворюється 3-толілгідроксиламін:[1]
Повне відновлнення до 3-толуїдину відбувається при взаємодії з воднем у присутності каталізатора або при взаємодії з сильним відновником:[1][3]
Реакції електрофільного заміщення
При нітруванні утворюється 55% 3,4-динітротолуену, 25% 2,3-динітротолуену і 20% 2,5-динітротолуену.[1]