Ціанамід

Ціа́намі́д — органічна сполука з формулою H₂NCN, що застосовується як азотне добриво.

Таутомерія

Ціанамід існує у вигляді двох форм, які швидко переходять одна в одну переміщенням протона між атомами азоту. Більш стабільною є амідна форма, проте відомі також похіді карбодіімідної форми (зокрема поширений реагент органічного синтезу дициклогексилкарбодіімід)

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}$

Отримання

Ціанамід отримують гідролізом ціанаміду кальцію:

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

Також його можна отримати реакцією хлороціану з аміаком:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{-HCl}{\to }$ ${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}$

Властивості

Ціанамід приєднує воду з утворенням сечовини:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{(}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}$