Фосфінові кислоти

кулькострижнева модель диметилфосфінової кислоти

Фосфінові кислоти — фосфорорганічні сполуки із загальною формулою R₂P(O)OH. Є похідними від гіпофосфітної кислоти.

Фізичні властивості

Зазвичай фосфінові кислоти — безбарвні кристалічні речовини. Добре розчиняються у воді, проте зі збільшенням молярної маси радикалу їх розчинність у воді знижується, а розчинність в органічних розчинниках збільшується.

Хімічні властивості

При нагріванні до 400^oC утворюють ангідриди. Відновники можуть перетворити фосфінові кислоти на фосфіни. Також утворюють ефіри (з каталізатаром): R₂P(O)OH + CH₃OH = R₂P(O)OCH₃ + 2H₂O.

Отримання

$\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}(\mathrm{O})\mathrm{O}\mathrm{H}+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}+[\mathrm{O}]⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}(\mathrm{O})\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

З різними радикалами

$\mathrm{R}\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{R}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}⟶(\mathrm{R}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l})\mathrm{R}\mathrm{P}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶(\mathrm{R}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l})\mathrm{R}\mathrm{P}(\mathrm{O})\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{R}\mathrm{P}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{R}\mathrm{P}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}\mathrm{P}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{N}\mathrm{R}⟶[\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{R})]\mathrm{R}\mathrm{P}(\mathrm{O})\mathrm{O}\mathrm{H}$

Джерела

• Шаблон:Глосарій термінів з хімії