Фенілоцтова кислота
Шаблон:Речовина Фенілоцтова кислота (α-толуілова кислота) - блискучі голки з запахом меду. Добре розчинна у діетиловому ефірі, етанолі та інших органічних розчинниках, погано розчиняється у воді. Широко розповсюджена у клітинах та біологічних рідинах живих організмів.
Синтез
Більшість синтезів фенілоцтової кислоти виходять з бензилгалогенідів. Фенілоцтова кислота може бути синтезована гідролізом бензилнітрилау, який отримують, у свою чергу взаємодією бензилхлориду з ціанідом натрію [1]:
Інший метод синтезу — взаємодія бензилхлориду з магнієм і подальша взаємодія реактиву Гріньяра, що утворився, з вуглекислотою[2]:
- PhCH2Cl + Mg PhCH2MgCl
- PhCH2MgCl + CO2 PhCH2COOMgCl: PhCH2COOMgCl + H2O PhCH2COOH + Mg(OH)Cl
Фенілоцтова кислота також може бути синтезована карбонілюванням бензилового спирту у присутності родієвих каталізаторів.[3]
Застосування
Фенілоцтову кислоту і її ефіри застосовують при складанні парфумерних композицій і харчових есенцій (як отдушку воску і меду).Шаблон:Sfn Фенілоцтова кислота служить вихідним продуктом для синтезу фенаміну, який має сильну стимулюючу дією і, внаслідок цього, входить до списку прекурсорів, які підлягають контролю. Додавання фенілоцтової кислоти в культуральні середовища використовується в мікробіологічному синтезі бензилпеніциліну плесенями Penicillium chrisogenumабоPenicillium notatum.
Знаходження в природі
Міститься в рослинах (зокрема, тютюні) і деяких ефірних оліях. За деякими даними, фенілоцтова кислота, синтезуєма рослинами, може проявляти ауксінподібну активність [4],[5].
У тварин фенілоцтова кислота синтезується з фенілаланіну через фенілпіровиноградну кислоту, у людини наявність фенілоцтової кислоти в сечі і поті при фенілкетонурії, яка обумовлює їх специфічний «мишачий» запах є одним з діагностичних ознак.
Література
- Бабаян Е. А., Гаєвський О. В., Бардін Є. В. «Правові аспекти обігу наркотичних, психотропних, сильнодіючих, отруйних речовин і прекурсорів» М.: МЦФЕР, 2000 стор 147
- Рабинович В. А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л.: Хімія, 1977 стор 188