Трифосген

Шаблон:Речовина Трифосген — органічна сполука, хлоропохідна диметилового естеру карбонатної кислоти. За звичайних умов є білими кристалами із запахом фосгену, а також схожою на нього фізіологічною дією — трифосген проявляє властивості речовини задушливої дії.

Трифосген вперше був синтезований у 1880 році реакцією хлорування метилового етеру карбонатної кислоти.

Добре розчиняється в органічних розчинниках — бензені, тетрахлорометані, ацетоні, диметиловому етері.

Хімічні властивості

При нагріванні до температури кипіння трифосген частково розкладається на дифосген і фосген:

Подальше нагрівання призводить до повного розкладання на фосген. Присутність каталізаторів на кшталт FeCl₃ суттєво пришвидшує процес.

Трифосген швидко гідролізується у гарячій воді (у холодній воді процес протікає повільно):

$\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Із розчинами лугів він утворює відповідні карбонати і хлориди:

$\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{1}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{3}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{6}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

У реакціях із йодидом і бромідом натрію трихлорофосген виступає окисником, заміщуючи слабший галоген:

$\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\mathrm{⟶}\mathrm{3}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}$

При взаємодії з метанолом утворюються метоксипохідні дифосгену і фосгену:

$\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Із піридином трифосген реагує аналогічно до фосгену, утворюючи жовтий кристалічний продукт складу C₅H₅N(Cl)CO(Cl)C₅H₅N, який розкладається водою на гідрохлорид піридину і вуглекислий газ.

Джерела

• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-ru