Сквараїнова кислота

Шаблон:Речовина Сквараїнова кислота (квадратна кислота) — двохосновна органічна кислота що отримала свою назву від англійського «square» (квадрат) завдяки геометрії своєї молекули. Квадратна кислота використовується в хімічному синтезі, для виготовлення світлочутливих барвників та інгібіторів білкових тирозинфосфатаз.

Відкриття та отримання

Квадратна кислота була вперше синтезована 1959 року шляхом гідролізу 4,4-дифтор-2-хлор-1,3,3-триметоксициклобутену.

Хімічні властивості

За значенням константи кислотності, близька до сірчаної кислоти.

З тіонілхлоридом утворює дихлорид:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_2(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

При фотолізі сквараїнової кислоти при (−263 °C) утворюється ацетилендіол.

Скверат-дианіон поводиться аналогічно оксалату, утворюючи моно- і полінуклеарні комплекси з іонами твердих металів.