Пентан-3-он

Шаблон:Речовина Пентан-3-он (діетилкетон) — кетон з хімічною формулою $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$.

Фізичні властивості

За звичайних умов пентанон — безбарвна рідина з характерним запахом. Температура плавління -42°С, температура кипіння — 102°С. Легко розчинний в етанолі та діетиловому ефірі, погано розчиняється в тетрахлорметані. Показник заломлення дорівнює 1.3905 при 25°С та 1.3924 при 20°С.

Хімічні властивості

Реакції карбонільної групи

Пентанон — кетон, проявляє слабкі основні властивості через неподілену пару електронів на атомі оксигену. Він приєднує протон, утворюючи оксонієвий катіон. До нього притягується кислотний залишок, утворюючи сіль:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2-\mathrm{C}=\mathrm{O}\text{:}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{X}{\phantom{A}}^{-}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2-\mathrm{C}=\mathrm{O}\text{:}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{X}{\phantom{A}}^{-}$

Взаємодіє з негативними йонами нуклеофілів, утворюючи негативний заряд на атомі оксигену. Якщо до нуклеофілу приєднаний протон, він приєднується до негативного атома оксигену, утворюючи спирт:

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2-\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{N}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{-}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{u}-\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{u}-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Реакції на α-карбоні

Може реагувати з бромом, але ця реакція відбувається повільно. Спочатку кетон переходить в енольну форму:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\stackrel{\phantom{-}\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Саме ця стадія є причиною малої швидкості реакції, оскільки кетони набагато стійкіші за еноли. На наступному етапі молекула брому поляризується, і до молекули на місці подвійного зв'язку приєднується Br⁺: Тоді протон відривається від молекули, приєднуючись до негативного іона брому з утворенням бромоводню та 2-бромпентан-3-ону:

$\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{-}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{+}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}(=\mathrm{O})-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$

$\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{-}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Також може хлоруватися за допомогою сульфурилхлориду.

Отримання

3-пентанон отримують кетонним декарбоксилюванням пропанової кислоти:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Також отримують гідроформілюванням етену:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}$

Посилання

• https://www.safework.ru/content/cards/RUS0874.HTM
• https://chemdb.net/ru/compound/VERzkBaO4e/

Література

• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — Шаблон:М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.