Нітрозосполуки

Загальна формула нітрозосполук

Нітрозосполуки — це похідні вуглеводнів, в яких один з атомів гідрогену заміщений на групу $-\mathrm{N}=\mathrm{O}$. Поділяється на нітрозоалкани, нітрозоарени та інші.

Отримання

Нітрозоалкани можна отримати окисненням алкілгідроксиламінів:

$\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Нітрозоарени можна отримати цим же способом, але їх також можна отримати за допомогою відновлення нітроаренів:

$\mathrm{A}\mathrm{r}-\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{A}\mathrm{r}-\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Їх також можна отримати з реактивів Гріньяна та нітрозохлориду:

$\mathrm{A}\mathrm{r}-\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{O}=\mathrm{N}-\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{A}\mathrm{r}-\mathrm{N}=\mathrm{O}+\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Хімічні властивості

Можуть димеризуватися, часто існують у вигляді димерів. При димеризації атоми азоту набувають позитивний заряд та з'єднуються між собою подвійним зв'язком, а атоми кисню набувають негативного заряду.

Нітрозоалкани можуть перетворюватися на оксими внаслідок переходу атома водню від вуглецю до азоту. При цьому оксими є більш стабільними:

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{N}=\mathrm{O}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown }\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{N}-\mathrm{O}\mathrm{H}$

При окисненні утворюються нітросполуки, при відновленні — алкілгідроксиламіни та аміни:

$\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{O}⟶\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

$\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{R}-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Література

О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.