Нонан

Скелетна формула н-нонану

Нона́н — насичений вуглеводень, алкан (C₉H₂₀), безбарвна рідина. Міститься в нафті природних і попутних нафтових газах, утворюється при крекінгу нафтопродуктів.

Фізичні властивості

Густина dШаблон:Su — 718 кг/м³;

Температура плавлення -53,519 °C;

Температура кипіння 150,798 °C);

Критична температура 321,5 °C;

Критичний тиск 2,3 МПа;

Показник заломлення nШаблон:Su 1,4054;

Октанове число 20;

Тиск пари (в мм рт.ст.): 1 (4 °C); 10 (39,1 °C); 40 (66,3 °C); 100 (87,9 °C); 400 (128,1 °C).

Нонан (в нормальних умовах) — рідина. Практично не розчинний у воді, добре розчинний у неполярних розчинниках (бензолі). Є гарним розчинником.

Ізомерія

У нонану виявляється тільки структурна ізомерія. Існує 35 структурних ізомерів з таким числом атомів. Шаблон:Multicol

1. н-нонан
2. 2-метилоктан
3. 3-метилоктан
4. 4-метилоктан
5. 3-етилгептан
6. 4-етилгептан
7. 2,2-диметилгептан
8. 2,3-диметилгептан
9. 2,4-диметилгептан
10. 2,5-диметилгептан
11. 2,6-диметилгептан
12. 3,3-диметилгептан
13. 3,4-диметилгептан
14. 3,5-диметилгептан
15. 4,4-диметилгептан

1. 2-метил-3-етилгексан
2. 3-метил-3-етилгексан
3. 4-метил-3-етилгексан
4. 2,2,3-триметилгексан
5. 2,2,4-триметилгексан
6. 2,2,5-триметилгексан
7. 2,3,3-триметилгексан
8. 2,3,4-триметилгексан
9. 2,3,5-триметилгексан
10. 2,4,4-триметилгексан
11. 3,3,4-триметилгексан
12. 3-етил-5-метилгексан
13. 3,3-диетилпентан
14. 2,2-диметил-3-етилпентан
15. 2,3-диметил-3-етилпентан
16. 2,4-диметил-3-етилпентан
17. 2,2,3,3-тетраметилпентан
18. 2,2,3,4-тетраметилпентан
19. 2,2,4,4-тетраметилпентан
20. 2,3,3,4-тетраметилпентан

Отримання

1. Розгонка нафти;
2. Гідрування бурого вугілля. Гідрогенізація твердого палива (Див., зокрема, Бергіус).
3. Синтез з окису вуглецю і водню (за реакцією Фішера — Тропша).
4. Дія води на металоорганічні сполуки Li, Na, Mg, Zn:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{0}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Хімічні властивості

Основною хімічною властивістю насичених вуглеводнів, що визначає їхнє використання як палива, є реакція горіння. У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу утворюється чадний газ і сажа (залежно від нестачі кисню)

C₉H₂₀ + 14O₂ → 9CO₂ + 10H₂O

Крекінг:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{0}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{8}}$

Радикальне нітрування за реакцією Коновалова:

C₉H₁₉-H + HNO_3(розв.) → C₉H₁₉-NO₂ + H₂O

Реакція ізомеризації (в присутності AlCl₃):

CH₃-(CH₂)₇-CH₃ → CH₃-(CH₂)₂-CH(CH₃)-(CH₂)₃-CH₃ (4-метилоктан)

Реакція радикального галогенування:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{-}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Ініціювання ланцюга

$\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{\bullet }}$

Розвиток ланцюга

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{-}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{H}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{H}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{\bullet }}$

Обрив ланцюга

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{H}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{H}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{H}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{9}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{9}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}$

$\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{\bullet }}\mathrm{⟶}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Джерела

• Справочник химика т.1, Л.-М.: Химия, 1963 стр. 654