Йодоетан

Шаблон:Речовина Йо́доета́н (Шаблон:Lang-en) — органічна сполука, галогенопохідна етану складу C₂H₅I. За звичайних умов являє собою безбарвну, легкозаймисту рідину.

При контакті з повітрям, особливо при дії світла, вона розкладається і стає жовтою або червонуватою від розчиненого йоду.

Йодоетан використовується у реакціях алкілювання.

Отримання

Синтез йодоетану шляхом йодування етану не є можливим через велику ендотермічність процесу — реакція не відбувається навіть за 300 °C. До того ж, великою є ймовірність відновлення утвореного йодометану іншим продуктом — йодоводнем. Однак, використовуючи спеціальні агенти йодування, наприклад, трет-бутоксийодид (CH₃)₃C-OI, реакцію можна провести із незначним виходом:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{I}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Основним способом отримання йодоетану є взаємодія етанолу з йодом у присутності червоного фосфору (в реакційній суміші утворюється йодид фосфору):

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{P}{\mathrm{I}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

Застосування

Завдяки своїй високій густині, йодоетан застосовується у петрології для визначення густини мінералів. У медицині сполука має використання як протигрибковий засіб для шкіри.

Джерела

• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-ru
• Шаблон:Книга