Гексаметилендіамін
Ге́ксаметиле́ндіамі́н NH2(CH2)6NH2 — безбарвні кристали з характерним амінним запахом, легко розчинні в органічних розчинниках. Сполука складається з гексаметиленового фрагменту з аміногрупами на кінцях.[1]
Отримання
З адипонітрилу
У наш час гексаметилендіамін виготовляють гідруванням адипонітрилу:[1]
Існує два способи проведення реакції:
| Процес низького тиску | Процес високого тиску | |
|---|---|---|
| Тиск | 2 — 5 МПа | 28 — 41 МПа |
| Температура | 60 — 100 °C | 100 — 200 °C |
| Каталізатор | Нікель Ренея | Кобальт, оксид заліза, аміак |
| Розчинник | Вода або етанол | - |
| Вихід реакції | 85 % | 85 % |
У процесі високого тиску утворюються такі комерційно вигідні продукти як 1,2-діаміноциклогексан, гексаметиленамін, триамін.[1]
З естерів адипінової кислоти
У цьому шляху гексаметилендіамін отримують взаєіодмєю аміаку з гексан-1,6-діолом, який отрумують відновленням естерів адипінової кислоти:[1]
Застосування
Гексаметилендіамін є сильною основою, з органічними та неорганічними кислотами утворює солі, які при нагріванні з органічними кислотами перетворюються на відповідні аміди. Це використовується для отримання цінних полімерних продуктів — поліамідів.
Також гексаметиленізоціанід, який синтезується з гексаметилендіаміну та фосгену, є мономером у виготовленні поліуретанів:[1]
Безпечність
Помірно токсичний, ЛД50 792—1127 мг/кг. Як і інші основні аміни, він може викликати опіки і сильні подразнення. Горючий. Може викликати корозію деяких матеріалів.[1]