Бромоацетон

Шаблон:Речовина Бро́моацето́н (1-бромопропан-2-он) — органічна сполука ряду галогенованих кетонів, що має склад BrCH₂C(O)CH₃. За звичайних умов чистий бромоацетон є безбарвною рідиною, технічний продукт має жовто-коричневий відтінок.

Речовина виявляє сильну сльозогінну дію (є лакриматором). Завдяки цій властивості бромоацетон використовувався Німеччиною в ході Першої світової війни як хімічна зброя (перше застосування відбулося у 1915 році), замінивши собою ксилілбромід. Разом з деякими іншими галогенованими кетонами входив до складу сумішей білий хрест. У контексті відповідного застосування бромоацетон також має позначення BA і мартоніт.

Отримання

Як у лабораторних, так і в промислових масштабах бромоацетон синтезують бромуванням ацетону із варіюванням умов реакції:

Одним з методів є проведення реакції у присутності сульфатної кислоти й метиленхлориду як розчинника за температури нижче кімнатної. Іншим можливим варіантом є реакція в присутності льодяної оцтової кислоти за слабкого нагрівання (близько 70 °C).

Хімічні властивості

Бромоацетон є нестійким до дії нагрівання. При тривалому зберіганні він може втрачати бромоводень й набувати схильність до полімеризації. У стабілізованому стані (у темряві, за невисоких температур) він може зберігатися до 20 років. Стабілізаторами можу виступати речовини, що зв'язують кислоти і не утворюють лужного середовища, наприклад, оксид магнію.

Хімічні властивості бромоацетону є аналогічними до властивостей незаміщеного ацетону. Так, він утворює оксим при взаємодії з гідроксиламіном, а з ціановоднем — відповідний ціангідрин:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}$

При дії на бромоацетон спиртовими розчинами лугів відбувається заміщення брому на гідроксильну групу:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{-}}$

Для зв'язування речовини (наприклад, для її дегазації як лакриматора) можуть застосовуватися водні або спиртові розчини сульфіду натрію, котрі утворюють нешкідливий тіоетер:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Джерела

• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-ru