Ацилоїни

Ацилоїни — α-гідроксикетони загальної формули R¹CH(OH)C(=O)R² , які є продуктом відновлювальної конденсації двох ацетильних груп RC(=O)-, найпростіший представник — ацетоїн (яку використовують у виробництві вершкового масла).

Отримання

Ацилоїнестерна конденсація

Ацилоїнестерна конденсація (англ. acyloin ester condensation) — перетворення, що полягає у відновлювальній димеризації естерів за допомогою лужних металів (наприклад, Na) в ацилоїни (α-оксикетони). Кращі виходи ацилоїнів отримуються при проведенні ацилоїнової конденсації у присутності триметилхлорсилану (утворення 1,2-дикетонів, продуктів конденсацій Дикмана й Кляйзена). В цьому випадкувдається виділити у чистому вигляді біс-триметил-сілілові етери ендіолів, які при обробці спиртом перетворюються на відповідні ацилоїни. Цим методом можна отримати ацилоїни, які містять від 4 до 42 атомів вуглецю у циклі.

Гідроліз галогенкарбонільних сполук

Ще одним способом отримання ацилоїнів є гідроліз α-галогенкетонів:

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{H}\mathrm{a}\mathrm{l})-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{R}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{R}+\mathrm{H}\mathrm{H}\mathrm{a}\mathrm{l}$

Ізомерія

Ізомерія ацилоїнів

Для ацилоїнів характерна оптична ізомерія через наявність хірального атома карбону. Її позначають R,S-номенклатурою. Якщо подиитися з протилежного від атома гідрогену боку, і послідовність OH—CO-R—R`, тобто спадання старшинства замісників, буде йди за годинниковою стрілкою — це R-ізомер, якщо проти — S.

Література

• Шаблон:Глосарій термінів з хімії
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.