3-хлоротолуен

3-хлоротолуен (м-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.

Отримання

3-хлоротолуен може бути отримано реакцією Зандмеєра з 3-толуїдину або ізомеризацією 2-хлоротолуену за температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа у присутності цеоліту.

Хімічні властивості

Реакції метильної групи

При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

При окисненні метильної групи утворюється 3-хлоробензальдегід або 3-хлоробензойна кислота.

Заміщення атома хлору

Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.

У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.