2-хлоротолуен

2-Хлоротолуен (о-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, один з трьох ізомерів хлоротолуену з формулою $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.

Отримання

2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.

Також, 2-хлоротолуен можна отримати реакцією Зандмеєра з 2-толуїдину:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\stackrel{\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{l}}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2$

Хімічні властивості

Заміщення в ароматичному кільці

2-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 5, але інші ізомери також утворюються.

Реакції метильної групи

При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

При окисненні метильної групи утворюється 2-хлоробензойна кислота. Як окисник може бути застосовано перманганат калію:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+2\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+2\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Заміщення атома хлору

Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.

У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.

Ізомеризація

За температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа в присутності цеоліту частково перетворюється на 3-хлоротолуен.