Бензалхлорид

Бенза́лхлори́д ― хлороорганічна сполука з формулою $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$. За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Добре розчинний в органічних розчинниках, погано в воді.

Отримання

Вперше бензалхллорид було отримано 1848 року реакцією бензальдегіду з пентахлоридом фосфору:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_5⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3$

Але зараз сполука виготовляється виключно хлоруванням толуену:

Хімічні властивості

Хлорування

При хлоруванні зазвичай утворюється бензотрихлорид, а в присутності кислот Льюїса хлорується ароматичне кільце.

Заміщення хлору

У кислому чи лужному середовищі відбувається гідроліз з утворенням бензальдегіду. Аналогічно реакція (алкоголіз) відбувається з етанолом.

При взаємодії з натрієм відбувається реакція Вюрца, в резутьтаті чого утворюється Шаблон:Li.