Адипонітрил

Шаблон:Chembox GHS Адипонітрил — органічна сполука з класу нітрилів. За стандартних умов є безбарваною маслянистою рідиною без запаху.

Застосування

Шаблон:Main При гідрогенізації адипонітрилу утворюється гексаметилендіаміну, який застосовується для отримання поліаміду найлон-66.

$\mathrm{N}\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{N}+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_6\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Отримання

З солі амонію

Перший спосіб отримання адипонітрилу — дегідратація амонійної солі адипінової кислоти:

$\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{+}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}-\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_8-\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{+}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }\mathrm{N}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_8-\mathrm{C}\equiv \mathrm{N}+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

З бутадієну

Хлорування

Спочатку бутадієн хлорується, утворюючи 1,4-дихлоро-2-бутен, який при взаємодії з ціанідом натрію перетворюється на 3-гексендинітрил. Останній гідрогенізується, утворюючи адипонітрил:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{N}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{N}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{N}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}$

Спосіб застосовувався у період з 1951 до 1983 року.

Гідроціанування

Іншим способом отримання адипонітрилу з бутадієну є гідроціанування бутадієну:

Цей спосіб почав застосовуватися 1972 року.

З акрилонітрилу

Ще одним важливим способом отримання адипонітрилу є електрогідродимеризація акрилонітрилу:

Також можлива димеризація акрилонітрилу з утворенням 3-гексендинітрилу, який потім відновлюється до адипонітрилу:

$\mathrm{N}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{N}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2}{\to }\mathrm{N}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}$

Токсичність

Викликає незначне подразнення очей, пошкодження шкіри, порушення метаболізму й утруднення дихання.