Цистеїн

Шаблон:Речовина Цистеї́н — одна з амінокислот, L-ізомер якої входить до складу білків. Надзвичайно важливий для формування третинної структури білків завдяки здатності утворювати дисульфідні містки й фіксувати наближеними у просторі ділянки протеїну віддалені по послідовності. Цистеїн — аліфатична амінокислота, яка містить SH-групу. Позначення: Cys, C. Кодони: UGU, UGC.

Біосинтез цистеїну

Продукт окислення — цистин.

Виявлення

Нагрівання цистеїну або білку із діацетатом свинцю $\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{P}\mathrm{b}$ у лужному середовищі супроводжується утворенням чорного осаду сульфіду свинцю $\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{S}.$ Таку саму реакцію дає метіонін. Метіонін більш стійкий і при слабкому лужному гідролізі не руйнується.

При взаємодії цистеїну із лугом утворюється діаніон, у якому є три нуклеофільних центри: $\mathrm{-}{\mathrm{S}}^{\mathrm{-}},\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}},\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}.$ Те саме відбувається із серином, однак у цьому випадку у діаніоні наявні інші нуклеофільні центри: $\mathrm{-}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}},\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}},\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}.$ Нуклеофіли тіолят-аніон (цистеїн) та фенолят-аніон (серин) реагують із молекулою диметилсульфату.

Якщо розчин білку прокип'ятити із лугом та після охолодження додати свіжоприготовлений розчин нітропрусиду натрію ($\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{F}{\mathrm{e}}^{\mathrm{3}\mathrm{+}}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{N}{)}_{\mathrm{5}}^{\mathrm{-}}\mathrm{N}\mathrm{O}$), рідина забарвлюється у червоний колір.

Дерацемація (R,S)-цистеїну

Дерацемація може бути здійсненою за наступною схемою. Спочатку (R,S)-цистеїн (1) дією ацетону у оцтовій кислоті перетворюють у 2,2-диметилазолідин-4-карбонову кислоту (2), які потім нагрівають із (R,R)-винною кислотою у присутності саліцилового альдегіду. При цьому з розчину кристалізується сіль, гідроліз якої приводить до (S)-цистеїну.

Див. також

• Селеноцистеїн

Література

• Шаблон:Безуглий фармхімія (С.?)