Тріетиламін

Тріетиламі́н (англ. triethylamine) — хімічна сполука з формулою (C₂H₅)₃N або ж Et₃N, третинний амін. Також іноді зустрічається скорочення «ТЕА», однак його слід використовувати обережно, щоб уникнути плутанини з тріетаноламіном або тетраетиламонієм.

Одержання

Тріетиламін одержують взаємодією амоніаку з етанолом:

$\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{N}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Видалити воду з порції тріетиламіну в лабораторному масштабі можна за допомогою кип'ятіння з гідридом кальцію та подальшою перегонкою; альтернативно, можуть бути застосовані 4Å молекулярні сита.

Властивості й застосування

Тріетиламін широко використовується в органічному синтезі як основа або навіть як основний розчинник. Тріетиламін доступний, дешевий, легко видаляється з реакційних сумішей відгонкою (Т_кип = 89 °C).

При взаємодії з кислотами тріетиламін здатний утворювати солі тріетиламонію, що робить його важливим адитивом при отриманні естерів і амідів з ацилхлоридів: утворений тріетиламонійхлорид або -бромід практично нерозчинні в органічних розчинниках (від гексану до ТГФ) і можуть бути видалені фільтруванням:

$\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}+\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}\underset{-\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}}{\overset{\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}}{\to }}\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{R}{\phantom{A}}_2$

У присутності алкілгалогенідів тріетиламін реагує до четвертинних солей амонію:

$\mathrm{R}\mathrm{I}+\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}⟶\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{R}{\phantom{A}}^{+}\mathrm{I}{\phantom{A}}^{-}$

Якщо це не є запланованою реакцією, то така властивість може виступати значним завадним фактором у реакції; в такому випадку, рекомендується замінити тріетиламін на діізопропілетиламін («основу Гюніга»), для якого утворення четвертинних солей не є характерним.

Як і інші третинні аміни, тріетиламін каталізує утворення пінополіуретанів та епоксидних смол. Він також використовується в реакціях дегідрогалогенування та при окисненні за Сверном.

У ливарному виробництві тріетиламін застосовується в хімічній реакції затвердіння ливарної форми: газоподібний тріетиламін пропускають через суміш піску та зв'язуючого матеріалу протягом 30–60 секунд; потім, формі дають затвердіти при кімнатній температурі.

У часи Другої Світової Війни інженерами Третього Рейху було розроблене ракетне паливо «Tonka», в якому тріетиламін був одною з основних складових. Пізніше, це паливо широко використовували в радянських ракетних системах; у радянській літературі воно мало поширену назву ТГ-02.

Див. також

• Аміни
• Діізопропілетиламін