Етилацетат

Шаблон:Речовина Ети́лацета́т — органічна сполука ряду естерів. Має хімічний склад CH₃COOC₂H₅ і умовно розглядається як продукт взаємодії етанолу та оцтової кислоти. За звичайних умов є безбарвною рідиною з приємним, фруктовим запахом. Добре розчиняється у воді, необмежено змішується з етанолом.

Широко застосовується як розчинник у виробництв покриттів, адгезивів, лікарських засобів, а також як екстрагент у харчовій промисловості.

Фізичні властивості

Етилацетат

Етилацетат є безбарвною рідиною із фруктовим запахом. Він утворює азеотропну суміш з водою, яка кипить при 70,38 °C і містить 8,47% води та 91,53% естеру. Виділення етилацетату з водно-етанольного розчину відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода, яка кипить за 70,2 °C і містить 9,0% води, 8,4% етанолу і 82,6% естеру.

Густина етилацетату в залежності від температури, г/см³

0 °C	10 °C	20 °C	30 °C	40 °C	50 °C	60 °C	70 °C	80 °C	90 °C	100 °C
0,9245	0,9126	0,9006	0,8884	0,8759	0,8632	0,8503	0,8370	0,8234	0,8095	0,7952

В'язкість етилацетату в залежності від температури, мПа·с

0 °C	25 °C	50 °C	75 °C
0,578	0,423	0,325	0,259

Отримання

Основним застосовуваним методом для синтезу етилацетату є взаємодія оцтової кислоти та етанолу (естерифікація):

Виділення естеру з реакційної суміші відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода. Після декантації та очищення кінцевий вихід продукту складає 95%.

Оцтова кислота є порівняно слабким ацилюючим агентом, тому для збільшення ефективності синтезу застосовують хлороангідрид кислоти:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Для зв'язування утвореного хлороводню в реакційну суміш додають третинний амін (наприклад, піридин).

Іншим способом є реакція Тищенка за участі етаналю:

Взаємодія проходить у неводному середовищі при низькій температурі (0—5 °C) та у присутності каталізатору, наприклад, алкоксиду алюмінію Al(OR)₃ або титану Ti(OR)₄ (R — алкільний замісник).

Хімічні властивості

Етилацетат зазнає гідролізу, утворюючи оцтову кислоту і етанол. Розпад естеру пришвидшується у присутності кислот або основ:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\leftrightarrows }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Як типовий естер, етилацетат може реагувати із реактивами Гріньяра із утворенням третинних спиртів:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{R}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}{\mathrm{R}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{)}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{I}$

Під дією сильних відновників, таких як борогідриди або алюмогідриди лужних металів, естер відновлюється до первинного спирту:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\stackrel{NaB{H}_4,65^{o}C}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Застосування

Етилацетат є поширеним розчинником у виготовленні покриттів, адгезивних матеріалів, чорнила, косметики, фармацевтичних препаратів. При виробництві кави без кофеїну його застосовують як екстрагент.

У харчовій промисловості використовується як добавка E1504.

Див. також

• Ацетилхлорид

Джерела

• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга Шаблон:Ref-en
• Шаблон:Книга

Посилання

• ЕТИЛАЦЕТАТ Шаблон:Webarchive // Фармацевтична енциклопедія