Амідопірин

Матеріал з testwiki
Версія від 10:03, 3 грудня 2024, створена imported>InternetArchiveBot (Виправлено джерел: 3; позначено як недійсні: 0.) #IABot (v2.0.9.5)
(різн.) ← Попередня версія | Поточна версія (різн.) | Новіша версія → (різн.)
Перейти до навігації Перейти до пошуку

Шаблон:Медпопередження

Aminophenazone

Амідопірин (пірамідон, Alamidon, Amidazophen, Amidofebrin, Amidophen (Б), Amidopyrazoline, Amidozon, Aminophenazonum, Aminopyrin, Anafebrine, Dimapyrin, Dipyrin, Novamidon, Pyramidonum, Pyrazon, 2,3-диметил-4-диметиламіно-1-фенілпіразол-5-он) — лікарський препарат; болезаспокійливий, жарознижувальний та протизапальний засіб. Призначають при головних болях, невралгіях, артритах, міозитах, ревматизмі[1].

Амідопірин входить також до складу комбінованих продуктів авамігран, реопірин, пігулки «пенталгін», пігулки «темінал», пігулки «теофедрин», фенальгин[2].

Код ATC N02BB03[3].

Історія створення

У 1893 році німецький хімік Фрідріх Штольц синтезував болезаспокійливий засіб антипірин; невелика зміна в його молекулі (приєднання диметиламіногрупи) дало сильніший засіб — амідопірин. Цікаво, що «ізомеризація» цієї назви, простіше перестановка в ній букв, дала більш відому назву пірамідон.[4] Усього через кілька років, поширившись у всьому світі, ці ліки почало приносити своєму творцеві нечувані прибутки і знаходилося у продажу до кінця 1970-х років.

Отримання

Амінопірин отримують алкілюванням та нітрозуванням 3-метил-1-фенілріразол-5-ону, який отримують з ацетооцтового естеру та фенілгідразину[5]:

CA2HA5OCOCHA2COCHA3+CA6HA5NHNHA2HA2OCA2HA5OCOCHA2C(=NNHCA6HA5)CHA3

CA2HA5OCOCHA2C(=NNHCA6HA5)CHA3CA2HA5OHCA3HA2NA2(O)(CA6HA5)(CHA3)

CA3HA2NA2(O)(CA6HA5)(CHA3)+CHA3IHICA3HNA2(O)(CA6HA5)(CHA3)A2

CA3HNA2(O)(CA6HA5)(CHA3)A2-H2O+HNO2CA3NA2(O)(CA6HA5)(CHA3)A2(N=O)

CA3NA2(O)(CA6HA5)(CHA3)A2(N=O)+2Zn+4HClHA2O,2ZnClA2CA3NA2(O)(CA6HA5)(CHA3)A2(NHA2)

CA3NA2(O)(CA6HA5)(CHA3)A2(NHA2)-2HI+2CH3ICA3NA2(O)(CA6HA5)(CHA3)A2(N(CHA3)A2)

Метаболізм

Амідопірин метаболізується шляхом деметилування та ацетилювання. Метаболітами амідопірину є 4-аміноантипірин, метиламіноантипірин, рубазонова і метілрубазонова кислоти. Ці кислоти мають червонуватий колір. Через наявність у сечі цих кислот, що утворюють амідопірину у високих дозах, він може мати червонувато-коричневе забарвлення.[6]

Примітки

Шаблон:Reflist


Шаблон:Доробити