Нітробензен

Шаблон:Речовина Нітробензен — ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С₆Н₅NO₂. Безбарвна або ледь жовта рідина, часто буває і темного кольору, має запах гіркого мигдалю та пекучий смак. Як в рідкому стані, так і у вигляді пари отруйний. Малорозчинний у воді, легко розчиняється в ефірі, спирті, бензені і міцній азотній кислоті, здатний розчиняти нітроцелюлозу. Нітробензен у рідкому вигляді не має вибухових властивостей, але в газоподібному стані при сильному нагріванні під тиском здатний розкладатися з сильним вибухом. Як складова частина вибухових речовин він давно втратив значення. Використовується як попередник для синтезу аніліну. Нітробензен вперше отриманий 1834 року Мітчерліхом.

Отримання

В промисловості нітробензен отримують нітруванням бензену сумішшю H₂SO₄ і HNO₃ з виходом 96-99%.

Лабораторний метод добування нітробензену: додавання бензену до суміші H₂S0₄ (1,84 г/см³) та HNO₃ (1,4 г/см³) в співвідношені 1:1 при 55-60°С (45хв). Вихід 80%.

Механізм

Нітратна кислота протонується:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}{O}_{\mathrm{2}}^{\mathrm{+}}$

Нітроніум-іон, що утворився реагує з бензолом:

$\mathrm{N}{O}_{\mathrm{2}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}$

Іон водню, що утворився переходить знову до гідрогенсульфат-іона.

Застосування

Великі кількості нітробензену застосовують для виробництва аніліну, бензидину, у виробництві барвників, як розчинник, як окислювач, для надання запаху милам.

Токсичність

Всмоктується через шкіру, чинить сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окислює гемоглобін в метгемоглобін

Джерела

• Хімічна енциклопедія