Акрилова кислота

Шаблон:Речовина Акри́лова кислота́ СН₂=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота.

Фізичні властивості

Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.

Добування

Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{N}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Також можна отримати окисненням акролеїну:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{H}+\frac{1}{2}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{250{\phantom{A}}^o\mathrm{C}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{N}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_4}{\to }\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії з водою та сульфатною кислотою утворюється гідроксипропанова кислота, яка здатна до дегідратації:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}$

$\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{N}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4\stackrel{90{\phantom{A}}^o\mathrm{C}}{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+[\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4]{\phantom{A}}^{+}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{-}$

$\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Хімічні властивості

Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом гідрогену приєднується до CH₂, а брому — до СН:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:

$3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{M}\mathrm{n}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітратної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+4\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{t}}{\to }\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})$

Акрилова кислота та її естери легко полімеризуються внаслідок розриву π-зв'язку:

Застосування

Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.

Посилання

• Акрилова кислота Шаблон:Webarchive // Шаблон:ВУЕ1
• Шаблон:Ref-ruАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (Международные карты химической безопасности (ICSC))

Література

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.Шаблон:БібліоінформаціяШаблон:Карбонові кислоти Шаблон:Функціональні групи Шаблон:Organic-compound-stub