Хлоралгідрат

Хлоралгідрат — це гемінальний двоатомний спирт із формулою Шаблон:Chem2. Вперше він був використаний як заспокійливий і снодійний засіб у Німеччині в 1870-х роках. Згодом його замінили безпечніші та ефективніші альтернативи, але він залишався у використанні в Сполучених Штатах принаймні до 1970-х років. Іноді він використовується як лабораторний хімічний реагент і прекурсор. Його отримують з хлоралю (трихлорацетальдегіду) додаванням одного еквівалента води. Вперше було отримано 1832 року Юстусом фон Лібіхом при хлоруванні етанолу.

Отримання

Хлоралгідрат можна отримати безпосередньо з хлору та етанолу в кислому розчині як в промислових, так і в лабораторних масштабах. Реакція відбувається шляхом окислення та подальшого хлорування етанолу елементарним хлором, потім хлораль, що утворився реагує з водою з утворенням хлоралгідрату:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{5}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

Хлоральгідрат - одна з небагатьох органічних сполук, існування якої суперечить правилу Ельтекова - нестабільності 1,1-діолів. Зазвичай при утворенні двох гідроксильних груп при одному атомі вуглецю в процесі будь-якої реакції призводить до відщеплення молекули води. Але вплив трьох атомів хлору біля сусіднього атома вуглецю стабілізує молекулу хлоральгідрату.

Використання

В органічному синтезі

Хлоралгідрат є вихідним реагентом для синтезу інших органічних сполук. Він застосовується для виробництва хлоралю, який отримують дистиляцією суміші хлоралгідрату та сульфатної кислоти, яка служить десикантем.

Також, він використовується для синтезу ізатину. У цьому синтезі хлоралгідрат реагує з аніліном і гідроксиламіном з утворенням продукту конденсації, який циклізується в сульфатній кислоті з утворенням цільової сполуки:

Крім того, хлоралгідрат використовується як реагент для зняття захисту з ацеталів, дитіоацеталів та тетрагідропіранілових ефірів в органічних розчинниках.

Сполука може кристалізуватися у різноманітних поліморфах.

Ботаніка і мікологія

Реактив Мельцера

Хлоралгідрат використовується для виготовлення реактиву Мельцера, водний розчин, яого використовується для ідентифікації певних видів грибів. Іншими інгредієнтами є йодид калію та йод. Реакція тканин або спор на цей реактив є життєво важливою для правильної ідентифікації деяких грибів.