1,1-Дихлоретан

Шаблон:Речовина 1,1-Дихлоретан — хлорорганічна сполука, прозора безбарвна рідина із запахом хлороформу, погано розчинна у воді, добре — в органічних розчинниках. Легко випаровується. Виготовляють у значних обсягах для потреб хімічного синтезу.

Отримання

Основний спосіб промислового отримання — хлорування хлористого етилу:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Лабораторний спосіб

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖯𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖯𝖮𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}$

Застосування

• 1,1-дихлоретан використовують як проміжну сполуку в синтезі Шаблон:Li та низки інших органічних хімічних продуктів;
• як розчинник для пластмас, жирів, олій, як знежирювальний агент, як екстрагент;
• для затвердіння каучуків;
• як фумігант в інсектицидних аерозолях;
• застосовувався в хірургії як інгаляційний анестетик;
• для флотації руди;
• застосовується для підвищення активності каталізатора риформінгу бензинів.

Безпека

• Пара дихлоретану важча за повітря і може стелитися по землі; можливе займання на відстані. Температура спалаху: −6 °C, температура самозапалювання: 458 °C. Межі займання в повітрі 6,20-16,90 об. %.
• При нагріванні та при спалюванні утворюються токсичні та їдкі випари, зокрема, фосген та хлороводень. Бурхливо реагує зі сильними окисниками, лужними та лужноземельними металами, порошками металів з небезпекою пожежі та вибуху. Агресивний до алюмінію, заліза та поліетилену. Контакт із сильними каустиками викликає утворення вогненебезпечного та токсичного ацетальдегіду.
• Нормативи для робочої зони: гранична межа концентрації 405 мг/м³.
• Імовірно, канцерогенний. Вражає нирки та серце.
• В атмосфері період напіврозкладання близько 62 днів, переважно за реакцією з гідроксильними радикалами.

У воді та ґрунті не накопичується через високу леткість.

Метаболізм

Токсична дія 1,1-дихлоретану приблизно в 5 разів слабша, ніж у 1,2-дихлоретану. Продуктами метаболізму 1,2-дихлоретану в організмі є монохлороцтова та щавлева кислоти (метаболізм 1,1-дихлоретану проходить через стадію утворення оцтової кислоти, токсичність якої в експерименті на тваринах у 40 разів менша за токсичність монохлороцтової кислоти, що, мабуть, пояснює меншу токсичність 1,1-дихлоретану). При потраплянні в організм у невеликих кількостях під час пиття хлорованої води, виводиться з організму переважно у незмінному вигляді з диханням протягом 2-х днів. Метаболізм практично не вивчений, тому що при потраплянні в організм тварин у значних кількостях (16000 ppm) викликає отруєння з подальшим летальним кінцем. Інші дослідження показують, що тривала дія високих концентрацій 1,1-дихлоретану викликає захворювання нирок.

Див. також

• 1,2-Дихлоретан

Література

• Шаблон:Книга
• Шаблон:Книга