Перегляд вихідного коду сторінки 2-Нафтол

{{Chembox GHS
| Структурна формула = [[файл:Beta-Naphthol.svg|200px]]
| Кристалічна структура = 
| Позначки = 
| Кристалічна система = 
| Просторова група = 
| Параметр ґратки = 
| Координаційне число = 
| Преференційна назва ІЮПАК = 
| Назва ІЮПАК = Нафтален-2-ол
| Інші назви = 2-Нафтол, Бета-нафтол, 2-гідроксинафтален
| Хімічна формула = C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O
| CAS = 135-19-3
| ECHA-ID = 
| PubChem = 8663
| ChemSpider = 
| DrugBank = 
| ChEBI = 
| InChI = 1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H
| EINECS = 205-182-7
| Номер Бейльштейна = 
| Номер Гмеліна = 
| SMILES comment = 
| SMILES = C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)O
| SMILES2 comment = 
| SMILES2 = 
| SMILES3 comment = 
| SMILES3 = 
| Молярна маса = 144,057515 г/моль
| Агрегатний стан = Твердий
| Зовнішній вигляд = білі кристали
| Густина = 1.28 г/см³ (20 °C)
| Температура плавлення = 121,6 - 123,0 °C
| Температура кипіння = 285,0 °C
| Температура сублімації = 
| Температура самозаймання = 550 °C
| Тиск насиченої пари = 2 Па (25 °C)
| pKa = 9,51 (25 °C)
| Розчинність = 0,074 г/100 мл (вода, 25 °C)
| pH розчину = 
| Дипольний момент = 5,13 * 10<sup>30</sup> Кл*м (бензен, 25 °C)
| Діелектрична проникність = 
| Коефіцієнт заломлення = 
| В'язкість = 
| Стандартна ентальпія утворення = 
| Стандартна ентальпія згоряння = 
| LD50 = 1960 мг/кг (щур, орально)
| LC50 = 
| Радіоактивніть = 
| Ударна чутливість = 
| Чутливість до тертя = 
| Швидкість детонації = 
| Тротиловий еквівалент = 
| Піктограма_1 = GHS07
| Піктограма_2 = GHS09
| Піктограма_3 = 
| Піктограма_4 = 
| Піктограма_5 = 
| Піктограма_6 = 
| Піктограма_7 = 
| Піктограма_8 = 
| Піктограма_9 = 
| Сигнальне слово згідно УГС = Увага
| H-фраза_1 = H302
| H-фраза_2 = H332
| H-фраза_3 = H400
| H-фраза_4 = 
| H-фраза_5 = 
| H-фраза_6 = 
| H-фраза_7 = 
| H-фраза_8 = 
| H-фраза_9 = 
| P-фраза_1 = P261
| P-фраза_2 = P264
| P-фраза_3 = P270
| P-фраза_4 = P271
| P-фраза_5 = P273
| P-фраза_6 = P301+P312
| P-фраза_7 = P304+P312
| P-фраза_8 = P304+P340
| EUH-фраза_1 = 
| EUH-фраза_2 = 
| EUH-фраза_3 = 
| EUH-фраза_4 = 
| EUH-фраза_5 = 
| EUH-фраза_6 = 
| EUH-фраза_7 = 
| EUH-фраза_8 = 
| P-фраза_13 = 
| P-фраза_12 = P501
| P-фраза_10 = P330
| P-фраза_9 = P312
| P-фраза_11 = P391
}}
'''2-Нафтол''' (β-нафтол)&nbsp;— органічна сполука з формулою <chem>C10H7-OH</chem> із класу [[фенол]]ів. Є похідною [[нафтален]]у, в якій атом H у β-позиції заміщений на [[гідроксильна група|гідроксильну групу]]. Ізомер [[1-Нафтол|1-нафтолу]].

Міститься в [[Кам'яновугільна смола|кам'яновугільній смолі]] в маленьких кількостях.<ref name=":2" />

== Фізичні властивості ==
[[Файл:Β-Naphthol.jpg|ліворуч|міні|2-Нафтол]]
2-Нафтол має вигляд білої твердої речовини. Під дією повітря і світла темнішає. Запах&nbsp;— слабкий фенольний. Дуже добре розчиняється в [[етанол]]і та [[Діетиловий етер|діетиловому етері]], трохи гірше&nbsp;— в [[бензен]]і та [[хлороформ]]і. У воді розчиняється дуже погано<ref>{{Cite web|title=2-Naphthol|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8663|website=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|accessdate=2020-11-03|language=en|last=PubChem|archive-date=18 листопада 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20201118015104/https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8663}}</ref>.

== Отримання ==

=== З 2-нафталенсульфокислоти ===
2-Нафтол отримують лужним сплавленням [[2-нафталенсульфокислота|2-нафталенсульфокислоти]]:<ref name=":1">{{Cite book
|url=http://doi.wiley.com/10.1002/14356007.a17_009
|title=Naphthalene Derivatives
|last=Booth
|first=Gerald
|date=2000-06-15
|editor-last=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|series=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
|location=Weinheim, Germany
|pages=a17_009
|language=en
|doi=10.1002/14356007.a17_009
|isbn=978-3-527-30673-2
}}</ref>

: <chem>C10H7-SO3H + NaOH -> C10H7-OH + NaHSO3</chem>

Спочатку натрієву сіль кислоти поступово додають до 50&nbsp;% розчину [[гідроксид натрію|натрій гідроксиду]] при температурі 300&nbsp;°C, далі нагрівають до 320&nbsp;°C. Після завершення реакції [[розплав]] виливають в воду, додають розведену [[сульфатна кислота|сульфатну кислоту]] до рН 8 при температурі більше 100&nbsp;°C, 2-нафтол у рідкому вигляді відділяють і [[вакуум-дистиляція|вакуум-дистилюють]]. Загальний [[вихід (хімія)|вихід]] складає 70&nbsp;%, починаючи з нафталену.<ref name=":1" />

=== З ізопропілнафталену ===
Також отримують окисненням 2-ізопропілнафталену, який отримують [[ізомеризація|ізомеризацією]] 1-ізопропілнафталену. Спочатку утворюється гідропероксид, який далі розпадається на 2-нафтол та [[ацетон]]<ref name=":1" />:

: [[Файл:Synthesis of 2-naphthol.png|498x498px]]

Реакції [[алкілювання]] та ізомеризація проводять в присутності [[фосфатна кислота|фосфатної кислоти]] при температурі до 240&nbsp;°C. Окиснення 2-ізопропілнафталену до гідропероксиду проводять при температурі 90—110 °С в присутності [[каталізатор]]у. Розщеплюється гідропероксид за допомогою розведеної сульфатної кислоти.<ref name=":1" />

=== Інші методи ===
Ще один спосіб отримання 2-нафтолу&nbsp;— [[гідроліз]] 2-хлоронафталіну.<ref name=":2">{{Cite web|title=НАФТОЛЫ • Большая российская энциклопедия - электронная версия|url=https://bigenc.ru/chemistry/text/2252414|website=bigenc.ru|accessdate=2021-04-07|archive-date=21 січня 2021|archive-url=https://web.archive.org/web/20210121144503/https://bigenc.ru/chemistry/text/2252414}} {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210121144503/https://bigenc.ru/chemistry/text/2252414 |date=2021-01-21 }}</ref>

== Хімічні властивості ==

=== Реакції за участі гідроксильної групи ===
[[Гідроксильна група]] має кислотні властивості. Може взаємодіяти з лугами, утворюючи солі<ref name=":0">{{ХЭ|3|Нафтолы|387}}</ref>:

: <chem>C10H7-OH + OH- <=>>C10H7-O- + H_2O</chem>

При взаємодії зі [[спирт]]ами утворює [[етери]], а з [[ангідриди карбонових кислот|ангідридами]] чи [[хлороангідриди карбонових кислот|хлороангідридами]] карбонових кислот&nbsp;— [[естери]]<ref name=":0" />:

: <chem>C10H7-OH + R-OH <=> [H^+]C10H7-OR + H_2O</chem>

: <chem>C10H7-OH + R-CO-X -> C10H7-O-CO-R + HX</chem> (X = Cl, O-CO-R)

При взаємодії з диметилтіокарбамілхлоридом в лужному середовищі утворюється 2-нафтилдиметилтіокарбамат, з якого потім можна отримати 2-нафталентіол:<ref>{{Cite news|title=THIOPHENOLS FROM PHENOLS: 2-NAPHTHALENETHIOL|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0824|work=Organic Syntheses|date=1971|accessdate=2021-04-07|doi=10.15227/orgsyn.051.0139|pages=139|volume=51|archive-date=2 жовтня 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20201002003255/http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0824}}</ref>

: <chem>C10H7-OH + Cl-CS-N(CH3)2 -> [OH^-]C10H7-O-CS-N(CH3)2 + HCl</chem>

Реакція з [[пентахлорид фосфору|фосфор пентахлоридом]] при відносно низькій температурі утворює три-2-нафтилфосфат, а при 150&nbsp;°C продуктом є 2-хлоронафтален.<ref name=":1" />

При реакції з [[аміак]]ом в присутності [[Гідросульфіт натрію|гідросульфіту натрію]] відбувається [[реакція Бухерера]] і утворюється [[2-нафтиламін]]:<ref name=":2" />

: [[Файл:2-Naphthylamine from 2-naphthol.png|629x629пкс]]

Аналогічно, реакція з аніліном веде до утворення 2-нафтилфеніламіну.<ref name=":1" />

=== Реакції за участі ароматичного кільця ===

==== Електрофільне заміщення ====
Легко вступає в [[реакції електрофільного заміщення]].

При [[хлорування|хлоруванні]] [[Гіпохлорит натрію|гіпохлоритом натрію]] утворюється 1-хлоро-2-нафтол. При застосуванні [[сульфурил хлорид]]у (SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>) може утворитися 1,4-дихлоро-2-нафтол. А розчин хлору в [[карбонат натрію|натрій карбонаті]] утворює 8-хлоро-2-нафтол.<ref name=":1" /><ref name=":0" />

При [[бромуванні]] в [[оцтова кислота|оцтовій кислоті]] утоврюється 1-бромо-2-нафтол, за наявності більшої кількості брому утворюється 1,6-дибромо-2-нафтол, який може дебромуватися в присутності розведеної кислоти, утворюючи 6-бромо-2-нафтол. При надлишку брому і температурі 100&nbsp;°C утворюється 1,5,6-трибромо-2-нафтол, а також 1,3,5,6-тетрабромо-2-нафтол.<ref name=":1" />

[[Сульфування]] при 0&nbsp;°C веде до утворення 3-гідроксинафтален-1-сульфокислоти, тобто [[сульфогрупа]] вступає в ''мета''-положення до гідроксигрупи.<ref name=":0" />

Реагує з [[Діоксид азоту|діоксидом азоту]] ([[нітрування]]) з утворенням 1-нітро-2-нафтолу. Оскільки [[нітрогрупа]]&nbsp;— дезактувуючий замісник, друга нітрогрупа вступає в інше кільце, утворюючи 1,6-динітро-2-нафтол. При застовуванні концентрованого розчину [[нітратна кислота|нітратної кислоти]] в [[оцтова кислота|оцтовій кислоті]] одразу утворюється 1,6-динітро-2-нафтол.<ref name=":1" /><ref name=":0" />

Також вступає у реакції [[азосполучення]] в положення 1<ref name=":0" />.

==== Окісно-відновні реакції ====
При окисненні [[Хлорид заліза(III)|хлоридом феруму(III)]] утворюється 2,2'-дигідрокси-1,1'-бінафтил<ref name=":1" />:

: [[Файл:Oxidation of 2-naphthol.png|695x695пкс]]

Може відновлюватися воднем у присутності каталізатору чи натрієм. При цьому утворюється переважно 1,2,3,4-тетрагідро-2-нафтол.<ref name=":1" />

== Застосування ==
: [[Файл:Pararot.jpg|міні|Барвник Пара червоний. Утворюється при взаємодії 2-нафтолу з 4-нітрофенілдіазонієм.]]

Застосовується для отримання азобарвників, таких як Судан, Кислотний помаранчевий 7.<gallery>
Файл:Acid Orange 7.svg|Кислотний помаранчевий 7
Файл:Sudan I.svg|Судан I
Файл:Sudan II-orange.png|Судан II
Файл:Para Red.png|Пара червоний
</gallery>

Метилові та етилові етери нафтолу застосовуються для виготовлення ліків. Продукт реакції з хлороцтовою кислотою, 2-нафтоксиоцтова кислота, є стимулятором росту фруктів, а 2-гідроксиетиловий етер 2-нафтолу —заспокійливе для тварин.<ref name=":1" />

== Токсичність ==
2-Нафтол токсичний. Подразнює шкіру і дихальні шляхи, пошкоджує кров та нирки. При довготривалому впливі пошкоджує печінку, кров, нервову систему, травний тракт. Про репродуктивну токсичність та канцерогенність невідомо.<ref>{{Cite web|title=GESTIS Substance Database|url=https://gestis-database.dguv.de/data?name=011530|website=gestis-database.dguv.de|accessdate=2021-04-07}}</ref>

== Примітки ==
{{примітки}}

{{Феноли}}

[[Категорія:2-Нафтоли]]