Перегляд вихідного коду сторінки Піридин

{{Речовина
| назва = Піридин
| інші_назви = 
| зображення = Pyridine numbers.svg
| зображення_розмір = 100пкс
| зображення2 = Pyridine-CRC-MW-3D-vdW.png
| зображення_розмір2 = 100пкс
| систематична_назва = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
| абревіатури = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|   формула    = [[Карбон|C<sub>5</sub>]][[Гідроген|H<sub>5</sub>]][[Нітроген|N]]
|   молярна_маса    = 79,1
|   зовнішній_вигляд = безбарвна рідина
|   густина =  0,982
|   температура_плавлення = −41,7
|   температура_кипіння = 115,3
|   ізоелектрична_точка = 
|   в'язкість= 0,0088 [[Пуаз]]
|   диполь= 2,2 Д<ref name=roempp>{{cite book|work=Thieme Chemistry|title=RÖMPP Online – Version 3.5|publisher=Georg Thieme |place=Stuttgart|year=2009}}</ref>
|   показник_заломлення = 1,5093
|   тиск_пари = 18&nbsp;мм рт. ст.
|  pKa = 5,25<ref>{{cite journal|last1=Linnell|first1=Robert|journal=Journal of Organic Chemistry|volume=25|pages=290|year=1960|doi=10.1021/jo01072a623|issue=2}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Pearson|first1=Ralph G.|last2=Williams|first2=Forrest V.|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=75|pages=3073|year=1953|doi=10.1021/ja01109a008|issue=13}}</ref>
}}
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
|  ChEBI = 16227
|  SMILES = c1ccncc1
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = NH9L3PP67S
|  KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|  KEGG = C00747
|  InChI = 1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
|  InChIKey = JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYAY
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 266158
|  StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChI = 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
|  StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|  StdInChIKey = JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
|  CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|  номер_CAS = 110-86-1
|  PubChem = 1049
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1020
|  номер_EINECS = 203-809-9
}}
| поле4 =
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
| примітка =<ref>[https://fscimage.fishersci.com/msds/19990.htm Pyridine MSDS]</ref>
<!-- початок NFPA блоку -->
|    небезпека_для_здоров'я = 3
|    вогненебезпечність = 3
|    реакційна_здатність = 0
|  температура_спалаху = 21&nbsp;°C
|  клас_ЄС = {{Hazchem F}} {{Hazchem Xn}}
|  фрази_ризику = {{R20}}{{R21}}{{R22}}{{R34}}{{R36}}{{R38}}
|  фрази_безпеки =
|  R/S_фрази = }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|    група = [[амін]]и
|  інші_група = [[пінаколін]]<br />[[хінолін]]
|  інші = [[анілін]]<br />[[піримідин]]<br />[[піперидин]]}}
}}
'''Піриди́н'''&nbsp;— шестичленний [[гетероциклічні сполуки|гетероцикл]] з одним атомом [[Азот|азоту]]. Безбарвна рідина з характерним неприємним запахом. Без обмежень змішується з водою та практично з усіма органічними розчинниками. З водою (41,3 мас%) утворює [[азеотропна суміш|азеотропну суміш]] з температурою кипіння 93,6 °C.

Вперше піридин був отриманий з фракцій [[кам'яновугільна смола|кам'яновугільної смоли]], але наразі практично весь промисловий обсяг піридину виробляється синтетично&nbsp;— взаємодією оцтового [[альдегіди|альдегіду]], [[формальдегід]]у та [[аміак]]у.

Піридин&nbsp;— чудовий розчинник, особливо для процесів за участю неорганічних солей та для екстракції антибіотиків. Однак головним чином піридин є сировиною для виробництва лікарських засобів, [[гербіциди|гербіцидів]], [[інсектициди|інсектицидів]] та інших [[агрохімічні препарати|агрохімічних препаратів]].

== Отримання ==
{{Ненаписаний розділ|дата=березень 2024}}

== Хімічні властивості ==

=== Електрофільне заміщення в піридиновому ядрі ===
Ароматичне ядро піридину збідненне електронами й важко вступає в [[реакції електрофільного заміщення]]. Типові реакції електрофільного заміщення (нітрування, заміщення по Фріделю-Крафтсу, сульфування) провести в незаміщеному піридині надзвичайно важко оскільки електрофіли реагують по атому азоту ще більш деактивуючи кільце. Скажімо при спробі прямого сульфування піридину він протонується і утворена сіль реагує тільки при температурах близько 320&nbsp;°C утворюючи 3-сульфопіридин.<ref>O. Fischer: ''Notiz über Nikotinsäure aus Pyridin'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1882''', ''15'', S.&nbsp;62–64; {{DOI|10.1002/cber.188201501180}}.</ref>. Також в третє положення відбувається й бромування піридину в сірчаній кислоті при 130&nbsp;°C.

=== Нуклеофільне заміщення в піридиновому ядрі ===
Збіднене електронами [[ароматичне кільце]] піридину відносно легко приєднує аніонні нуклеофіли по позиціях 2- та 4-. Заміщення атомів водню в самому піридині проходить відносно непросто оскільки гідрид-аніон є поганою відхідною групою, але атоми галогенів в положеннях 2 чи 4 можуть бути легко заміщені сильними нуклеофілами типу тіолів чи третинних амінів. Однією з небагатьох важливих реакці нуклеофільного заміщення в незаміщеному піридині є [[реакція Чічібабіна]]:
: [[Файл:Tschitschibabin.svg|650px]]

=== Реакції по атому Нітрогену ===
[[Файл:Pyridine-complex.svg|thumb|250px|Комплекси піридину з кислотами Льюїса]]
Атом азоту в піридині має неподілену пару електронів і проявляє основні та нуклеофільні властивості. Він протонується кислотами (pKa спряженої кислоти у водних розчинах 5,25), а також приєднує інші електрофільні сполуки (кислоти Льюїса):
: C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N + HCl → C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NH<sup>+</sup>Cl<sup>-</sup>

Піридин можна окислити в [[піридин-N-оксид]] при дії пероксикислот чи [[Кислота Каро|кислоти Каро]]<ref>A. R. Gallopo, J. O. Edwards: ''Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro's acid catalyzed by ketones'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' '''1981''', ''46'', 1684—1688; {{DOI|10.1021/jo00321a032}}.</ref>.
: [[Файл:Pyridinoxide preparation2.svg|230px|Синтез піридин-N-оксиду]]

Реагує зі сильними кислотами з утворенням піридинових солей
: [[Файл:Gwewgweggwwegweg.tif|безрамки|600пкс]]

Піридин реагує з метилйодидом за <math>S_{N}2</math> механізмом, утворюючи амонієву сіль.
: [[Файл:Uu66jj65.tif|безрамки|550пкс]]

=== Гідрування та відновлення ===
Гідрування піридину в присутності [[Нікель Ренея|нікелю Ренея]] дозволяє отримати [[піперидин]].<ref>G. H. Burrows, L. A. King Jr.: ''The Free Energy Change that Accompanies Hydrogenation of Pyridine to Piperidine'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1935''', ''57'', S.&nbsp;1789–1791; {{DOI|10.1021/ja01313a011}}.</ref>
: [[Файл:Pyridine hydrogenation.png|300px]]

Часткове гідрування під дією [[Алюмогідрид літію|літійалюмогідриду]] дає суміш ізомерних дигідропіридинів.<ref>D. D. Tanner, C.-M. Yang: ''On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'', '''1993''', ''58'', S.&nbsp;1840–1846; {{DOI|10.1021/jo00059a041}}.</ref> Селективно 1,4-дигідропіридин можна отримати відновленням піридину певними комплексами магнію й цинку.<ref>A. J. De Koning, P. H. M. Budzelaar, J. Boersma, G. J. M. van der Kerk: ''Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium'', in: ''[[Journal of Organometallic Chemistry|J. Organomet. Chem.]]'', '''1980''', ''199'', S.&nbsp;153–170; {{DOI|10.1016/S0022-328X(00)83849-8}}.</ref>

== Безпека ==
Піридин токсичний, діє на нервову систему, шкіру. За деякими даними, піридин викликає імпотенцію та безплідність у чоловіків.

Одна людина померла після випадкового прийому півсклянки піридину<ref>{{Cite book|title=Pyridine" (PDF). IARC Monographs 77|last=|first=|year=1985|publisher=Washington DC: OSHA|location=|pages=|language=Англійська|isbn=}}</ref>.

== Див. також ==
* [[Піклорам]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Посилання ==
* [http://www.pharmencyclopedia.com.ua/article/834/piridin ПІРИДИН] // [[Фармацевтична енциклопедія]]

{{organic-compound-stub}}

[[Категорія:Органічні розчинники]]
[[Категорія:Піридини]]