Перегляд вихідного коду сторінки Оксокислоти

[[Файл:Acetoacetic acid.png|thumb|[[Ацетооцтова кислота]]]]
{{unibox}}
[[Файл:Ketocarboxylic Acids General Formulae V.1.svg|thumb|Кетокислоти, зверху вниз: [[Піровиноградна кислота]], [[Ацетооцтова кислота]] та [[левулінова кислота]]]]
'''О́ксокисло́ти'''&nbsp;— похідні [[карбонові кислоти|карбонових кислот]], у молекулах яких окрім [[карбоксильна група|карбоксильної]] групи міститься [[альдегідна група|альдегідна]] (RH=O) або [[кетогрупа]] (R<sup>1</sup>(C=O)R<sup>2</sup>).

== Номенклатура ==
За кількістю оксогруп розрізняють такі [[альдегід]]о- і [[кетон]]окислоти: моноальдегідо- і діальдегідокислоти, моно- і дикетокислоти тощо. За кількістю карбоксильних груп оксокислоти поділяють на одно, дво- і багатоосновні. За відстанню карбонільної групи від карбоксильної оксокислоти поділяються на α-оксокислоти (карбонільна група приєднана до карбоксильної), β-оксоксикислоти (ці групи розділяє один атом карбону), γ-оксокислоти та інші.

== Отримання ==
Оксокислоти отримують [[гідроліз]]ом [[галогенкарбонові кислоти|галогенкарбонових кислот]]:

: <chem>Cl2=CH-COOH +2H2O ->[-2HCl](OH)2=C-COOH ->[-H_2O]O=CH-COOH </chem>

Їх також можна отримати окисненням [[двоатомні спирти|двоатомних спиртів]]:

: <chem>HO-CH2-CH2-OH +3O ->CHO-COOH +2H2O</chem>

Реакція йде у три етапи. При цьому може спочатку повністю окиснитися один атом карбону з гідроксильною групою, а може навпаки:

: <chem>OH-CH2-CH2-OH +O ->[-H_2O]OH-CH2-CHO +O->OH-CH2-COOH +O->[-H_2O]CHO-COOH</chem>

: <chem>OH-CH2-CH2-OH +O ->[-H_2O]OH-CH2-CHO +O->[-H_2O]CHO-CHO +O->CHO-COOH</chem>

Оксокислоти також можна отримати окисненням [[Гідроксикислоти|гідроксикислот]]:

: <chem>2R-COH-R-COOH +O->2R-CO-R +H2O</chem>

Ще оксокислоти отримують з [[Галогенангідриди|галогенангідридів]]:

: <chem>R-C(O)+Hal- +Cu+CN- ->[-CuCl]R-C(O)-C#N  +2H2O ->[H+]R-CO-COOH +NH3</chem>

== Хімічні властивості ==
Оксокислоти&nbsp;— гетерофункціональні сполуки. Вони одночасно мають властивості [[карбонові кислоти|карбонових]] кислот і [[оксосполуки|оксосполук]]. Як карбонові кислоти, вони здатні утворювати [[солі]], [[галогенангідриди]], [[естери]], [[ангідриди карбонових кислот|ангідриди кислот]]. Маючи у складі своїх молекул [[карбонільна група|карбонільну групу]], вони здатні утворювати [[оксими]], [[гідразон]]и, [[ціангідрини]] тощо.

α-оксокислоти є сильнішими кислотами, ніж α-[[гідроксикислоти]]. При нагріванні вони [[Декарбоксилювання|декарбоксилюються]] легше за карбонові кислоти з утворенням [[Альдегіди|альдегідів]]:

: <chem>R-CO-COOH ->[t]R-CH=O +CO2</chem>

В присутності концентрованої [[Сульфатна кислота|сульфатної кислоти]] утворюються не альдегіди, а карбонові кислоти, а замість [[Діоксид вуглецю|діоксиду вуглецю]] утворюється [[Монооксид вуглецю|монооксид]]:

: <chem>R-CO-COOH ->[H_2SO_4]R-COOH +CO</chem>

При декарбоксилюванні альдегіди можуть окиснюватися:

: <chem>R-CO-COOH +O->[t]R-COOH +CO2</chem>

β-оксокислоти є нестабільними та легко декарбоксилюються. Це пов'язано з утворенням [[водневий зв'язок|водневих зв'язків]] між атомом оксигену у карбонільній групі та атомом гідроген у карбоксильній. Внаслідок цього атом гідрогену переходить до карбонільної групи, а між α- та β-атомами карбону утворюється подвійний зв'язок та відщеплюється вуглекислий газ:
: [[Файл:Decarboxylation of β-keto acid.png|600x600пкс]]

γ- та δ-оксокислоти мають всі властивості, характерні для карбонових кислот та для карбонільних сполук. Вони також можуть вступати у реакцію внутрішньомолекулярної [[циклізація|циклізації]] внаслідок переходу атома гідрогену з карбоксильної групи до карбонільної групи:
[[Файл:Сyclization of gamma and delta keto acids.png|600x600пкс]]

== Найбільш відомі представники оксокислот ==
Найпростішими представниками [[альдегід]]о- і кетокислот є оксоетанова ([[гліоксалева кислота]]) та 2-оксопропанова ([[піровиноградна кислота|піровиноградна]]) кислоти, яким належить важлива роль у перетворенні [[вуглеводи|вуглеводів]], [[білки|білків]] та [[ліпіди|ліпідів]] у живих організмах.

=== Піровиноградна кислота ===
{{Докладніше|Піровиноградна кислота}}
2-Оксопропанова (піровиноградна, α-кетопропіонова, ацетилформіатна) кислота&nbsp;— рідина], кипить при 165 °С (з розкладанням), добре розчиняється у воді, [[діетиловий етер|діетиловому етері]] й [[етанол]]і, має різкий запах. Добувають [[окиснення]]м [[лактатна кислота|лактатної кислоти]]. Одночасно має властивості кислот і [[кетон]]ів. [[Солі]] й [[етери]] піровиноградної кислоти називають [[піруват]]ами. [[Піровиноградна кислота]], приєднуючи [[гідроген]], перетворюється на лактатну кислоту. При окисненні (окисному декарбоксилуванні) утворює [[оцтова кислота|ацетатну кислоту]] й [[діоксид карбону|оксид карбону(IV)]]. Ці реакції відбуваються і в живих [[організм]]ах.

[[Піровиноградна кислота]]&nbsp;— один з центральних проміжних продуктів під час взаємного перетворення вуглеводів, ліпідів та білків у живих [[організм]]ах.

===Гліоксалева кислота===
Гліоксалева (гліоксилова) кислота - найпростіша альдегідо-кислота, яка існує у вигляді сиропоподібної рідини з температурою кипіння 371 К. Відома лише у вигляді гідрату, що пов’язано з високою поляризацією [[альдегідна група|альдегідної групи]] (під впливом сусідньої [[карбоксильна група|карбоксильної групи]])
Гліоксалева кислота міститься в недозрілих фруктах. Її можна використовувати для отримання [[винна кислота|винної кислоти]] {{sfn|Буря О.І. Органічна хімія|2002|136}}.

== Таутомерія ==
{{Докладніше|Таутомерія}}
Етил-3-оксобутаноат ([[ацетооцтовий естер]])&nbsp;— [[рідина]] з приємним [[запах]]ом, кипить з незначним розкладанням при 180 °С, погано розчиняється у воді, існує у вигляді двох форм&nbsp;— [[кетон]]ної та [[еноли|енольної]], які взаємно переходять одна в одну.
[[Динамічна рівновага]] обох форм [[естер]]у настає в суміші, коли 92&nbsp;% її становить [[кетон]]на форма і 7,5&nbsp;%&nbsp;— енольна.

[[Ацетооцтовий естер]]&nbsp;— цінний продукт для [[органічний синтез|органічного синтезу]]. Його використовують для виробництва лікарських препаратів [[амідопірин]]у і [[акридин]]у, багатьох азобарвників (див. [[азосполуки]]), [[тіамін|вітаміну В<sub>1</sub>]], ароматизуючих речовин (добавок для харчових продуктів) тощо.

== Див. також ==
* [[Оксикислоти]]
* [[Оксокислоти стибію]]
* [[Оксокислоти хлору]]
* [[Оксокислоти селену]] ‎
* [[Оксокислоти телуру]] ‎
* [[Оксокислоти арсену]] ‎
* [[Оксокислоти нітрогену]] ‎
* [[Аніліди]]

== Джерела ==
* {{книга|автор=Тюкавкина&nbsp;А.&nbsp;Н., Бауков&nbsp;Ю.&nbsp;И. |частина= |посилання частина= |заголовок=Биоорганическая химия |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=3-е, перераб. и доп. |місце={{М.}} |видавництво= «Дрофа» |рік=2004 |том= |сторінки= |сторінок=544 |серія= |isbn=5-7107-7420-0 |тираж=}} {{ref-ru}}
* ''O. Я. Нейланд.'' Органическая химия.&nbsp;— {{М.}} : Высшая школа, 1990.&nbsp;— 751 с.&nbsp;— 35 000 экз.&nbsp;— ISBN 5-06-001471-1. {{ref-ru}}
{{органічні сполуки}}

{{org-chem-stub}}

[[Категорія:Оксокислоти|*]]