Перегляд вихідного коду сторінки Нітриліміди

'''Нітриліміди''' ({{lang-ru|нитрилимиды}}, {{lang-en|nitrile imides, [nitrile imines]}})&nbsp;— [[іліди]] зі структурою

'''RC≡N<sup>+</sup>–N<sup>–</sup>–R ↔RC<sup>+</sup>=NN<sup>–</sup>–R ↔RC<sup>–</sup> =N<sup>+</sup>=NR.'''

Нітрилові або нітрильні аміди є класом органічних сполук, що мають загальну функціональну групу з загальною структурою '''R-CN-NR''', що відповідає кон'югатній основі [[аміни|амін]]у, зв'язаного з N-кінцем [[нітрил]]у. Домінантною структурою нітриліміну є схема 1 пропаргіл-подібної сполуки зі схемою 1 з С-N трипільною зв'язком і формальним позитивним зарядом на [[азот]] та двома одиночними парами і формальним негативним зарядом на кінцевому азоті. Інші структури мають меншу релевантність.

{| style="margin-left: auto; margin-right: auto; border: none; text-align:center;"
|<math chem>\ce{H-\!{\equiv}}{\color{Blue}\ce{N+}}\!{-}\!{\color{Red}\ce{N-}}\!{-}\!{\color{Red}\ce H}</math><br/>{{EquationRef|1}}||{{pad}}
|<chem>H-\!{\equiv}N=N-H</chem><br/>{{EquationRef|2}}||{{pad}}
|<math chem>\ce H\!{-}\!{\color{Red} \ce{C-}}\!{=}{\color{Blue}\ce{N+}}\!\ce{=N-H}</math><br/>{{EquationRef|3}}||{{pad}}
|<math chem>\ce H\!{-}\!{\color{Blue} \ce{C+}}\!\ce{=N}\!{-}\!{\color{Red}\ce{N-}}\!\ce{-H}</math><br/>{{EquationRef|4}}||{{pad}}
|<chem>H-C{:}\!-N=N-H</chem><br/>{{EquationRef|5}}
|}

Спочатку нітриліміди спостерігалися при термічному розкладі 2-тетразолів, що вивільняють азот: <ref name="Seidel">Communications: ''The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles Rolf Huisgen'' Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter Wallbillich[[J. Org. Chem.]]; '''1959'''; 24(6); 892-893 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1959/24/i06/f-pdf/f_jo01088a034.pdf Abstract]</ref>

{{NumBlk|:|[[Image:Nitrilimine origin.png|400px|center|Scheme 2. Nitrilimine formation]]|{{EquationRef|6}}}}

Нітриліміни - це лінійні 1,3-[[диполь|диполі]], представлені структурами 1 і 3. Основне застосування - в гетероциклічному [[синтез]]і. Внаслідок їх високої енергії вони зазвичай утворюються ''in situ'' як реакційноздатний проміжний продукт.

== Література ==
* {{Глосарій термінів з хімії}}
== Примітки ==
{{reflist}}

{{Chem-stub}}
[[Категорія:Хімічна термінологія]]