Перегляд вихідного коду сторінки Малеїновий ангідрид

{{Речовина
| назва = 
| примітка = 
| ширина_шаблону =
| зображення = 
|   зображення_розмір = 
|   зображення_Alt = 
|   зображення_підпис = 
| зображення1 = 
|   зображення_розмір1 = 
|   зображення_Alt1 =
|   зображення_підпис1 = 
| зображення2 =
|   зображення_розмір2 = 
|   зображення_Alt2 = 
|   зображення_підпис2 = 
| зображення3 =
|   зображення_розмір3 = 
|   зображення_Alt3 = 
|   зображення_підпис3 = 
| зображення_ліве1 = Maleic anhydride.png
|   зображення_ліве_розмір1 = 90px
|   зображення_ліве_Alt1 =
|   зображення_ліве_підпис1 =
| зображення_праве1 = Sample of Maleic anhydride.jpg
|   зображення_праве_розмір1 = 150px
|   зображення_праве_Alt1 =
|   зображення_праве_підпис1 = 
| зображення_ліве2 =
|   зображення_ліве_розмір2 = 
|   зображення_ліве_Alt2 = 
|   зображення_ліве_підпис2 = 
| зображення_праве2 =
|   зображення_праве_розмір2 = 
|   зображення_праве_Alt2 =
|   зображення_праве_підпис2 = 
| IUPAC_назва = 
| систематична_назва = 
| інші_назви = 
| поле1 = {{Речовина Ідентифікатори
|  абревіатури =
|  номер_CAS = 108-31-6
|  PubChem = 
|  номер_EINECS = 
|  номер_EC = 
|  DrugBank = 
|  KEGG = 
|  назва_MeSH = 
|  ChEBI = 
|  RTECS = 
|  код_ATC = 
|  SMILES = 
|  InChI = 
|  номер_Бейльштейна = 
|  номер_Гмеліна = 
|  3DMet = 
  }}
| поле2 = {{Речовина Властивості
|  примітка =
|  C= | H=
|  округлення_маси = 
|  примітки_маса = 
|  формула = C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
|  молярна_маса = 98,057&nbsp;г/моль
|  молекулярна_маса = 
|  зовнішній_вигляд = біла речовина
|  запах = 
|  густина = 1,314&nbsp;г/см³ (60&nbsp;°C)<ref name="101,3">За тиску 101,3&nbsp;кПа</ref><br/>1,480&nbsp;г/см³ (20&nbsp;°C)
|  температура_плавлення = 52,96&nbsp;°C<ref name="101,3"/>
|  температура_кипіння = 202&nbsp;°C<ref name="101,3"/>
|  розчинність = 44,1%
|  розчинність1 = 227&nbsp;г/100&nbsp;г
|  розчинник1 = ацетон
|  розчинність2 = 50&nbsp;г/100&nbsp;г
|  розчинник2 = бензен
|  розчинність3 = 23,4&nbsp;г/100&nbsp;г
|  розчинник3 = толуен
|  розчинність4 = 19,4&nbsp;г/100&nbsp;г
|  розчинник4 = орто-ксилен
|  розчинність5 = 52,5&nbsp;г/100&nbsp;г
|  розчинник5 = хлороформ
|  розчинність6 = 0,6&nbsp;г/100&nbsp;г
|  розчинник6 = тетрахлорметан
|  тиск_пари = 
|  pKa = 
|  pKb = 
|  ізоелектрична_точка = 
|  оптична_активність = 
|  діелектрична_проникність = 52,75
|  показник_заломлення = 
|  в'язкість = 16,1·10<sup>-4</sup> Па·с (60&nbsp;°C)&nbsp;<br/>10,7·10<sup>-4</sup> (90&nbsp;°C)&nbsp;<br/>6·10<sup>-4</sup> (150&nbsp;°C)&nbsp;
|  диполь =
  }}
| поле3 = {{Речовина Структура
|  кристалічна_структура = орторомбічна
|  координаційна_геометрія = 
|  молекулярна_геометрія = 
|  диполь =  
  }}
| поле4 = {{Речовина Термохімія
|  теплота_утворення = -469,8&nbsp;кДж/моль (твердий)&nbsp;<br/>-298,3&nbsp;кДж/моль (газ)
|  теплота_згоряння =
|  ентропія =
|  теплоємність = 0,119&nbsp;Дж/(моль·K) (твердий)<br/>0,164&nbsp;&nbsp;Дж/(моль·K) (рідкий)
  }}
| поле5 = {{Речовина Фармакологія
|  код_ATC =
|  DrugBank =
|  біодоступність =
|  метаболізм =
|  період_напіввиведення =
|  виділення =
|  категорія_вагітності =
|  шляхи_введення =
  }}
| поле6 = {{Речовина Вибухонебезпечність
|  ударна_чутливість =
|  чутливість_до_тертя =
|  швидкість_детонації =
|  тротиловий_еквівалент =
  }}
| поле7 = {{Речовина Небезпеки
|  ГДК = 6&nbsp;мг/м³
|  ГДК_США =
|  ЛД50 = 400&nbsp;мг/кг (орально, [[пацюки]])<br/>465&nbsp;мг/кг (орально, [[миші]])<br/>2620&nbsp;мг/кг (шкіра, [[кролики]])<br/>
|  MSDS =
|  ГГС_піктограми =
|  ГГС_фраза =
|  ГГС_застереження =
|  індекс_ЄС =
|  клас_ЄС = 
|  фрази_ризику = 
|  фрази_безпеки = 
|  R/S_фрази =  
|  головні_небезпеки = 
<!-- NFPA блок -->
|    небезпека_для_здоров'я = 
|    вогненебезпечність = 
|    реакційна_здатність = 
|    інше = 
|  температура_спалаху = 102&nbsp;°C
|  температура_самозаймання = 477&nbsp;°C
|  вибухові_границі = 1,4-7,1
  }}
| поле8 = {{Речовина Пов'язані
|  інші_аніони =
|  інші_катіони =
|  інші_група =
|   група =
|  інші =
  }}
| поле9 = 
| поле10 =
}}

'''Малеї́новий ангідри́д''' ({{lang-ru|малеиновый ангидрид}}; {{lang-en|maleic anhydride}}, {{lang-de|Maleinanhydrid n}})&nbsp;— [[органічні сполуки|органічна]] сполука ряду [[гетероциклічні сполуки|гетероциклів]]. При взаємодії з водою утворює [[малеїнова кислота|малеїнову кислоту]].

Випускається у вигляді порошку білого кольору і використовується як уповільнювач тужавіння та твердіння [[тампонажний розчин|тампонажних розчинів]] за високих температур. Часто застосовується разом з [[сульфіт-дріжджева бражка|сульфіт-дріжджевою бражкою]] (СДБ); постачається в [[поліетилен]]ових мішках, вкладених у паперові мішки, чи в барабанах; зберігається за умов, які виключають зволоження.

== Отримання ==
=== Отримання з бензену ===
Малеїновий ангідрид  у промислових масштабах почали синтезувати починаючи із 1930-х років. Його отримували [[каталіз|каталітичним]] окисненням [[бензен]]у:
: <math>\mathrm{ C_6H_6+ 4,5O_2 \longrightarrow C_4H_2O_3 + 2CO_2 + 2H_2O}</math>
Для окиснювання великих об'ємів бензену застосовувався кисень повітря. Із підігрітим повітрям бензен утворює гомогенну газову суміш, яку утримують під тиском 0,15—0,25&nbsp;МПа та пропускають над поверхнею [[каталізатор]]у ([[Оксид ванадію(V)|V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>]], [[Оксид молібдену(VI)|MoO<sub>3</sub>]] у співвідношенні 70%:30%). Реакція є сильно екзотермічною: ентальпія взаємодії складає -1875&nbsp;кДж/моль. Охолодження реактору здійснюється за рахунок циркуляції довкола нього [[евтектична суміш|евтектичних]] солей. 

Окрім окиснення до ангідриду, значною є також побічна реакція окиснення бензену до [[Монооксид вуглецю|CO]] та [[Діоксид вуглецю|CO<sub>2</sub>]]: за оптимальних умов у ангідрид окиснюється близько 73% бензену, а 23% піддаються повному окисненню. Залишкові 4% можуть бути [[адсорбція|адсорбовані]] [[активоване вугілля|активованим вугіллям]] та повернені у реактор для повторної взаємодії.

Після виходу із реактору, суміш охолоджують до 150—160&nbsp;°C, а згодом швидко охолоджують до 50—60&nbsp;°C (тривале охолодження є небажаним через реакцію ангідриду із конденсованою водою). За цим методом може бути конденсовано із газової фази близько 40—60% ангідриду. Інша частина переходить у малеїнову кислоту і потім підлягає [[дегідратація|дегідратації]]. Дегідратацію проводять двома методами:
* змішуванням із «виштовхуючим агентом»&nbsp;— органічною сполукою (зазвичай, [[ксилени|ксиленом]]), що утворює із водою [[азеотропна суміш|азеотропні суміші]] і разом з нею відокремлюється від альдегіду;
* швидким випаровування тонкого шару розчину малеїнової кислоти при температурі 150—200&nbsp;°C. При цьому може також утворюватися незначна частка (1—3%) ізомеру малеїнової кислоти&nbsp;— [[фумарова кислота|фумарової кислоти]]. Ангідрид відокремлюється у вигляді рідини.

Продукт після дегідратації додатково переганяють для досягнення чистоти у 99%.

=== Отримання з бутану ===
Стрімке здорожчання бензену та, найголовніше, визнання його небезпечною сполукою змусило шукати іншу сировину для синтезу. І в 1974 році хімічним підприємством «[[Monsanto Company]]» був запропонований метод отримання малеїнового ангідриду із тетракарбонових вуглеводнів&nbsp;— ''н''-[[бутан (сполука)|бутану]] та його суміші з ''н''-[[бутен]]ом.
: <math>\mathrm{ C_4H_{10} + 3,5O_2 \longrightarrow C_4H_2O_3 + 4H_2O }</math>
Реакція проходить на поверхні [[каталізатор]]у ванадил пірофосфату (VO)<sub>2</sub>P<sub>2</sub>O<sub>6</sub> (так званий VPO), який синтезують взаємодією [[Оксид ванадію(V)|V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>]] та [[ортофосфатна кислота|H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>]] у присутності відновників.

Концентрація бутану в реакційній системі обмежується 1,7%&nbsp;— за вищого вмісту він утворює вибухонебезпечні суміші.

Виділення ангідриду із суміші продуктів відбувається значно складніше, ніж у бензеновому методі: конденсувати вдається лише незначну частку ангідриду, а 65—70% гідратуються до малеїнової кислоти. Як варіант, для поглинання ангідриду застосовують [[органічні розчинники]]&nbsp;— таким чином відокремлюється до 98% речовини.

== Хімічні властивості ==
У водному розчині малеїновий ангідрид легко утворює [[малеїнова кислота|малеїнову кислоту]] (''цис''-бутендіову):
: (O)CCH<sub>2</sub>(O)CH<sub>2</sub>C(O) + H<sub>2</sub>O → HOOC-CH=CH-COOH
Реагує зі [[спирт]]ами, за підвищених температур утворюючи подвійні [[естери]]:
: [[Файл:Dimethylmaleat synthesis.svg|250пкс]]
Подвійний зв'язок у гетероциклі є надзвичайно реакційноздатним: за ним проходять реакції [[гідрування]], [[галогенування]]. За подвійним зв'язком відбувається приєднанням [[дієни|дієнів]] ([[реакція Дільса — Альдера]]):
: [[Файл:D.A..png|300пкс]]

== Токсичність ==
Малеїновий ангідрид викликає подразнення очей, шкіри, [[слизова оболонка|слизових оболонок]]. Допустима концентрація у повітрі складає 0,25&nbsp;мг/л. При тривалому вдиханні може провокувати [[набряк легень]].

Для уникнення ушкоджень шкіри рекомендується використовувати гумові рукавички, а при наявності пилу ангідриду необхідно користуватися [[респіратор (пристрій)|респіратором]].

== Застосування ==
Малеїновий ангідрид застосовується у реакціях [[поліконденсація|поліконденсації]] полімерних сполук і синтезу [[кополімер]]ів. Найважливішими кополімерами є малеїновий ангідрид—[[стирен]] і малеїновий ангідрид—[[акрилова кислота]].

Невелика частина синтезованого малеїнового ангідриду застосовується у виготовленні [[поверхнево-активні речовини|ПАР]], [[пестицид]]ів та інгібіторів росту рослин ([[ретарданти|ретардантів]]).

== Див. також ==
{{Commonscat|Maleic anhydride}}
* [[Малеїнова кислота]]
* [[Фумарова кислота]]
* [[Реакція Дільса — Альдера]]

== Примітки ==
{{reflist}}

== Джерела ==
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=CRC Handbook of Chemistry and Physics |оригінал= |посилання= |відповідальний=D. R. Lide |видання= 86th|місце=Boca Raton (FL) |видавництво=CRC Press|рік=2005 |volume= |pages= |allpages=2656|серія= |isbn=0-8493-0486-5 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор= |частина=Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid |посилання частина= |заголовок=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=4th  |місце=New York |видавництво=John Wiley & Sons |рік=2004 |volume=15 |pages=447—461 |allpages= |серія= |isbn=978-0-471-48517-9 |doi=10.1002/0471238961.1301120506051220.a01 |тираж=}} {{ref-en}}
* {{книга|автор=Lohbeck K., Haferkorn H., Fuhrmann W. |частина=Maleic and Fumaric Acids |посилання частина= |заголовок=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання=6th |місце=Weinheim |видавництво=Wiley-VCH |рік=2005 |volume= |pages=2—7 |allpages= |серія= |isbn= |doi=10.1002/14356007.a16_053| тираж=}} {{ref-en}}
* {{МГЕ|nocat=1}}
* {{книга|автор=Чирва В.&nbsp;Я., Ярмолюк С.&nbsp;М., Толкачова Н.&nbsp;В., Земляков О.&nbsp;Є. |частина= |посилання частина= |заголовок=Органічна хімія |оригінал= |посилання= |відповідальний= |видання= |місце=Львів |видавництво=БаК |рік=2009 |том= |сторінки= |сторінок=996 |серія= |isbn=966-7065-87-4 |тираж=}}
* {{книга|автор= |частина= |посилання частина= |заголовок=Химический энциклопедический словарь |оригінал= |посилання= |відповідальний=И.&nbsp;Л.&nbsp;Кнунянц |видання= |місце={{М.}} |видавництво=Сов. энциклопедия |рік=1983 |том= |сторінки= |сторінок=792 |серія= |isbn= |тираж=}} {{ref-ru}}

[[Категорія:Ангідриди карбонових кислот]]
[[Категорія:Гетероциклічні сполуки]]